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Chimica organica. — Sintesi elettrolitica dell'acido gluta- 

 rico C). Nota di L. Yanzetti ed A. Coppadoro, presentata dal 



SoCÌO G. KOERNER. 



Nel corso di alcune ricerche, che presentemente ci occupano e che in 

 seguito verranno publicate, avendo avuto occasione di preparare acido adi- 

 pico col metodo elettrolitico e d'altra parte occorrendoci quantità rilevanti 

 di acido glutarico, abbiamo tentato di applicare il metodo stesso per otte- 

 nere quest'ultimo. 



Gli acidi bibasici della serie dell'acido ossalico, a numero pari di atomi 

 di carbonio, a cominciare dal succinico, si possono preparare elettrolitica- 

 mente seguendo le indicazioni di Crum Brown e Walker ( 2 ); si fa l'elet- 

 trolisi del sale monopotassico dell'etere monoetilico di un acido della serie 

 stessa (escluso l'ossalico) e, profittando del fatto che il residuo alcoolico del 

 gruppo etereo rende elettroliticamente inattivo il carbossile cui si trova fis- 

 sato, si ottiene l'etere dietilico di un omologo a catena normale, in cui il 

 numero dei CH 2 intermedi è raddoppiato. Questo metodo di preparazione si 

 è applicato con successo per ottenere l'acido adipico puro e come tale è ancor 

 oggi preferito, perchè elude la necessità di procedere ad una separazione, 

 talora lunga e difficile, dai prodotti secondari che contemporaneamente si 

 formano seguendo altre vie di preparazione. Si elettrolizza una soluzione 

 acquosa concentrata di succinato etil-potassico C 2 H 5 . OOC . OH 2 . CH 2 . COOK : 



■+- 



in questa soluzione si formano gli ioni K e C 2 H 5 . OOC . CH 2 . CH 2 . COO ; 

 quest' ultimo al passaggio della corrente migra all'anodo, dove avviene la 

 reazione : 



2 C 2 H 5 . OOC . CH 2 . CH 2 . COO = 

 = 2 C0 2 + C 2 H 5 . OOC . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 2 . COO . C 2 H 5 



si ha dunque formazione dell'etere dietilico dell'acido adipico. Analogamente 

 si possono ottenere tutti gli omologhi di questa serie a numero pari di atomi 

 di carbonio, come i due citati autori dimostrarono ( 3 ). Ulteriori ricerche di 

 W. v. Miller e J. Hofer ( J ) determinarono meglio le condizioni per otte- 

 nere il miglior rendimento e dimostrarono inoltre che, applicando una rea- 



f 1 ) Lavoro eseguito nel laboratorio di Chimica organica della E. Scuola superiore 

 d'agricoltura di Milano. 



P) Liebig's Ann. 261, pag. 107, 1891. 



( 3 ) Liebig's Ann. 1. c. e 274, pag. 41, 1893; v. anche G. Komppa, Centr. BL 70, IL 



( 4 ) Beri. Ber. 27, pag. 461 1894; e 28, pag. 2427, 1895. 



