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La trasformazione del composto C 10 H 16 O 2 in carvacrolo fissa la posizione 

 dell'ossidrile, mentre la sua ossidazione ad acido terpenilico serve a fissare 

 la posizione del carbonilo. 



CH 3 

 I 



C 



y\ 



HOC CO 



I I 



H2C CH2 



\/ 

 C— H 



I 



CH3 — C — CH3 

 I 



H 



A 6 (6)ossimenten(2)one. 



CH 3 

 I 



C, 



HOC 



HC 



CH 

 II 



CH 



\ 



I 



CH 



/\ 

 CH 3 CH 3 



Carvacrolo 



HOOC C=0 



H 2 C jj CHj 



C 

 I 



C" 



-0 



CH 3 CH 3 



Ac. terpenilico. 



Il prodotto di ossidazione del s-pinene coli' acetato mercurico è quindi 

 il derivato idrossilato del A 6 -Menten[2]one che C. Harries (') ottenne per 

 riduzione dell'idrobromocarvone cioè il A 6 (6) ossimenten(2)one. 



Lo studente G. Vespignani ossidò nelle stesse condizioni un campione 

 di oJ-pinene, che ottenne da un'essenza di trementina russa, che originaria- 

 mente deviava a 15°[«] D ==-j- 12°,9 e che lavorata secondo le indicazioni 

 di Flawitzky elevava il suo potere rotatorio fino a [a] D = -j- 17°, 05. 

 Questo d-pinene ossidato coll'acetato mercurico dà lo stesso Ae (6) ossimen- 

 ten(2)one inattivo, bollente a 164°, 5-165° alla pressione di 13 mm.; psp. a 

 0" = 1,0728; N D 140,5 = 1,5065 mentre l'indice di rifrazione del composto 

 derivante dal s-pinene è N D 14 ° = 1,5085. 



Il semicarbazone cristallizza in aghi bianchi raggruppati e fonde a 175°- 

 176°; la determinazione del punto di fusione si fece col termometro di 

 Anschutz di confronto col semicarbazone derivante dal s-pinene e si trovò 

 per tutti e due i composti 175°-176°. Riscaldato coli' acido solforico diluito 

 dà carvacrolo. 



(i) Beri. Ber. 1901, t. 34, p. 1924. 



