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L'o t.tt' n e re dal s-pinene e da un pinene ricco in d-pinene lo stesso A 6 (6) 

 ossimenten(2)one inattivo dimostra che la reazione esercitata dall'agente ossi- 

 dante ha luogo contemporaneamente sui due atomi di carbonio assimetrici 

 che lo schema di Wagner e von Baeyer fa prevedere nel pinene. 



Si tentò di idrogenare nelle più svariate condizioni il A 6 (6) ossimen- 

 ten(2)one nella speranza di ottenere un isomero del Sobrerol o del pinengli- 

 cole di Wagner, ma non si riuscì ad ottenere sostanze definite, resinificandosi 

 la maggior parte del composto. 



Ganfene. 



Il canfene adoperato proveniva dalla casa Schimmel di Lipsia; fondeva 

 a 51° e distillava tutto fra 155°-156°. 



Si agita una soluzione di canfene nell'etere di petrolio (40°-50°) con una 

 soluzione satura di acetato mercurico; il liquido ingiallisce leggermente e 

 dopo quattro a cinque ore comincia a depositarsi una sostanza bianca peciosa 

 che poi va lentamente indurendo e diventa cristallina. Perchè non rimanga 

 canfene inalterato bisogna adoperare 2 p. mol. di acetato mercurico per 1 p. mol. 

 di canfene. Dopo 30 giorni di contatto si raccoglie la sostanza cristallina ; si 

 lava con acqua ed etere di petrolio; si asciuga fra carta; si dissecca all'aria, 

 ed infine sull'acido solforico. Questa sostanza è cristallizzata in belle lami- 

 nette bianche splendenti, inodore, pochissimo solubile nell'acqua e nell'al- 

 cool; fonde a 188°-189° ed ha la composizione corrispondente alla formola 

 C 10 H 16 O(HgC3H 3 O2) 2 che venne comprovata anche coll'analisi del composto 

 clorurato corrispondente Ci 0 H 16 O(H g Cl) 2 . Quest' ultimo composto è una polvere 

 amorfa, inodora, insolubile in tutti i solventi neutri; riscaldato in tubicino 

 di vetro diventa pastoso a 150°, ma non fonde nemmeno a 250°. Il com- 

 posto acetico sospeso in acqua acidulata con acido cloridrico si decompone 

 lentamente con gas solfidrico, ridando canfene ; così pure il composto cloru- 

 rato sospeso in acqua e ridotto con amalgama di sodio, oppure con zinco e 

 soluzione di idrato potassico ridà canfene fusibile a 51° e bollente a 155°. 

 Se questo comportamento del canfene non ci rischiara la sua costituzione, 

 serve però a comprovare l'esistenza di un legame etilenico nella sua mole- 

 cola e ad appoggiare la struttura che il Wagner ( x ) propone per questo ter- 

 pene, perchè, come si vedrà in seguito la catena « C 3 H 5 ) » a struttura pro- 

 penilica — CH= CH — CH 3 dà coll'acetato mercurico prodotti di ossidazione, 

 mentre quella a struttura allilica — CH 2 — CH = CH 2 dà composti mercu- 



( L ) Journal russ. phys. Chera. Ges. 1899, 31, p. 680, riportato in Ossian Aschan, 

 Die constitution des Kamphers, p. 100. 



