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per 25 giorni si riduce in gran parte a mercurio metallico. La massa della 

 reazione estratta con etere, lascia, colla distillazione del solvente, un residuo 

 oleoso, che viene liberato dal metilisoeugenolo inalterato colla distillazione 

 in corrente di vapore. Il residuo fisso venne dapprima concentrato a bagno 

 maria, indi agitato con etere, il quale lascia indisciolta una sostanza cristal- 

 lina che si presenta in laminette prismatiche fus. a 120°-12l°, poco solu- 

 bile nell'acqua, solubile nell'alcool. La composizione della sostanza è rap- 

 presentata dalla forinola (CH 3 0) 2 — C 6 H 3 — C 3 H 5 (OH) 2 : essa dà coli' isocia- 

 nato di fenile un composto cristallizzato in aghetti bianchi, insolubili nel- 

 l'acqua, solubili in alcool bollente; fondenti a 166°-168°. La composizione 

 di questo composto è 



(CH 3 0) 2 — C 6 H 3 — C 3 H 5 (OH) 2 C 6 H 5 — N=C=0 



il che indica la presenza di due ossidrili nel prodotto d'ossidazione del me- 

 tilisoeugenolo, La soluzione eterea col disseccamento mediante il cloruro di 

 calcio dette luogo ad un precipitato che si filtrò, indi si ridisciolse in acqua 

 e la soluzione acquosa si riestrasse con etere. Colla distillazione dell'etere 

 rimase una sostanza cristallizzata in prismi splendenti, solubilissimi nell'acqua 

 calda, che diventano opachi col disseccamento, e che fondono a 88°-89°. La 

 composizione è la stessa della sostanza sudescritta (CH 3 0) 2 C 6 H 3 — C 3 H 5 (OH) 2 , 

 come pure identico è il peso molecolare determinato col metodo ebullisco- 

 pico. Le proprietà fisiche delle due sostanze coincidono con quelle dei due 

 glicoli stereoisomeri ottenuti da Kolokoloff ( ! ) ossidando col permanganato 

 potassico il metilisoeugenolo. Finalmente la distillazione dell'etere dal quale 

 si sono separati i due glicoli, lasciò una grande quantità di residuo sciropposo 

 contenente mercurio, dal quale per ora non si potè ricavare sostanze definite. 



Apiolo ed isoapiolo. 



Lo studente G. Mammola ha intrapreso lo studio della reazione fra 

 acetato mercurico e questi due composti, studio che presentò maggiori diffi- 

 coltà degli altri casi finora studiati. L'apiolo adoperato fondeva a 30°-30°,5. 

 Si fece reagire colla soluzione satura di acetato mercurico (1 p. mol.) la 

 soluzione benzolica di apiolo (1 p. mol.). Dopo un'ora si deposita una so- 

 stanza bianca cristallina, che aderisce fortemente alle pareti del recipiente 

 e che non si altera menomamente anche pel contatto di un mese coli' acqua. 

 Dopo quattro o cinque ore la reazione è completa. Il composto si cristallizzò 

 dall'alcool bollente ed all'analisi dette risultati concordanti colla forinola 



((jjj 2 q)2 C 6 H — C 3 H 5 <q|^ 2 ^ 3 ^ 2 . Cristallizza in piccoli mammelloni for- 



(!) Chem. c. blatt. 1897, I, 915. 



