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una sostanza bruna solubilissima in etere, si estraeva ripetutamente con 

 questo solvente e se ne ottenevano soluzioni che, evaporate a sciroppo, la- 

 sciavano presto cristallizzare in forme curiose, caratteristiche il nuovo com- 

 posto; erano grossi mammelloni quasi bianchi, che talora assumevano la forma 

 di ciambella, spaccandosi nel mezzo: alle prime prove risultò evidente il 

 carattere acido e chetonico della sostanza. 



Un metodo facile e comodo di purificazione, che separa anche le ultime 

 tracce di acido veratrico e delle altre impurezze, consiste nella preparazione 

 del composto bisolfitico. Per ciò si tratta la soluzione eterea della sostanza, 

 a più riprese, con soluzione concentratissima di solfito monosodico recente, in 

 eccesso; si lava la soluzione solfitica più volte con etere fino a che questo 

 per evaporazione non lascia residuo, e poi si decompone con acido solforico 

 diluito (1:5), favorendo lo svolgimento della anidride solforosa col praticare 

 il vuoto mediante una pompa idraulica sopra la soluzione messa in recipiente 

 a pareti resistenti. Già nella soluzione acquosa si separa una gran parte 

 dell'acido chetonico in fiocchi bianchi; un'estrazione con etere fornisce la 

 sostanza pura, che ora cristallizza facilmente in piccoli mammelloni bianchi 

 lanuginosi costituiti da aghetti finissimi flessibili. Nell'acqua è meno solubile. 

 Nel benzolo freddo quasi non si discioglie e dalle soluzioni bollenti per raf- 

 freddamento si depone in piccoli mammelloni ; per evaporazione da benzolo 

 umido si ottengono spesso tavole rombiche od esagonali, e lunghi prismi a 

 base di esagono regolare, che tolti dalla soluzione diventano rapidamente 

 opachi, perdendo solvente di cristallizzazione ('). La luce agisce su questo 

 acido, colorandolo lentamente in bruno. 



La sua identificazione non presentò alcuna difficoltà : d'altra parte esso 

 è già stato ottenuto altra volta ossidando a caldo con KMn0 4 il metilenge- 

 nolo ( ? ) e l'isometilengenolo ( 3 ). Gli spetta la forinola 3 : 4 (CH 3 0) 2 . C 6 H 3 . 

 CO . COOH : è un acido chetonico della serie dimetossilprotocatechica : acido 

 veratroilformico ratroilformico, o 3 : 4 dirnetossilbenzoilcarbonico. 



trovato calcolato p. CioHi 0 0 5 



C 57,00 % 57 > 14 

 H 5,07 » 4,76 



Per fusione con alcali caustico, si converte in acido protocatechico. 

 Per ossidazione con Cr0 3 perde anidride carbonica e si trasforma in acido 



(') Non mi è mai accaduto, nonostante le numerosissime prove fatte, di ottenere 

 questa forma di cristallizzazione adoperando benzolo perfettamente secco. Essendo, i cri- 

 stalli in questione, sempre piccolissimi ed isolati, non fu possibile istituire un controllo 

 per decidere in proposito; pare tuttavia, data la rapidità con cui i cristalli diventano 

 opachi appena estratti dal liquido solvente, che si tratti di benzolo di cristallizzazione 

 anziché di acqua. 



(2) Tiemann e Matsmoto (Beri. Ber. XI. 142, 1878). 



(3) Ciamician e Silber (Beri. Ber. XXIII. 1165, 1890). 



