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Chimica. — Sintesi di corpi f uranici dalla cloroacetaldeide 0) 

 Nota di Gr. Plancher e S. Albini, presentata dal Socio Gr. Ciamician. 



Tra i metodi sintetici per ottenere corpi furanici e pirrolici, è notevole 

 il metodo di Hantzsch ( 2 ), che consiste nell'azione del cloroacetone sull'etere 

 acetacetico in presenza di ammoniaca. Questa reazione dà luogo, come è noto, 

 all'etere dell'acido 2.5-dimetilpirrol-carbonico ed all'etere dell'acido 2.4-dime- 

 til-furandicarbonico ( 3 ). Ciò mostra, secondo Feist, che in questa reazione il 

 cloroacetone, per formare il pirrolderivato, reagisce col gruppo metilenico del- 

 l'etere acetacetico in modo da dar luogo ad un y-dichetone (I), e per for- 

 mare il derivato furanico, invece, reagisce colla forma enolica dell'etere aceta- 

 cetico, in modo da dar luogo ad un composto intermediario derivato acetonico 

 di detta forma (li). 



I. 



COOR— CH 2 C10H 2 COOR— CH — CH 2 COOR— C — CH 



I + I — Il — Il II 



CH3-CO CO.CH3 CH 3 — CO CO.CH3 CH 3 .C C.CH 3 



\/ 

 NH 



COOR— CH CO.CH3 



Il + I 

 CH 3 — COH CI CH 2 



II. 



COOR— CH CO.CH 3 



Il I 

 CH3 — C CH 2 



\/ 

 0 



COOR.C — OCH3 



0 



Anche la reazione tra il cloroacetone e l'etere acetondicarbonico e ammo- 

 niaca dà un furanderivato ed un pirrolderivato in modo perfettamente analogo, 

 quantunque in rapporti quantitativamente inversi : l'etere 2 -metilpirrol- ^car- 

 bone-acetico e l'etere 3-metilfuran-4-carbon-5-acetico ( 4 ). Il che varrebbe 

 appunto a stabilire, che la formazione di derivato furanico 0 pirrolico dipende 

 dai due modi diversi di agire del cloroacetone. 



Il desiderio di conoscere di che natura siano realmente i composti inter- 

 mediari di questa reazione, unito a quello di portare un contributo ai me- 



(') Lavoro eseguito nel laboratorio di Chimica generale della R. Università di Bologna. 



( 2 ) Hantzsch, Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. XXIII. 1474. 



( 3 ) F. Feist, Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. XXXV. 1537. 



( 4 J F. Feist. W. Moltz. Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. XXXII, 1766. 



