todi sintetici di una serie di corpi, come i pirrolici ed i fnranici, sempre più 

 importante, è il movente di questa ricerca. 



Supponemmo che la reazione tra il cloroacetone e l'etere acetacetico 

 con ammoniaca, nel caso di formazione di composto l'uranico, dovesse for- 

 mularsi così: 



COOR— CH 2 CO.CH3 COOR.C = C.CH 3 COOR.C — C.CH 3 



I + I — Il — Il II 



CH 3 — CO CH 2 C1 CH3.CO CH 2 C1 CH3.C CH 



0 



Se tale supposizione era giusta, preparando l'etere cloroetilidenacetace- 

 tico (dalla cloroaldeide e dall'etere acetacetico), che corrisponde perfettamente 

 nella serie aldeidica al sopradetto prodotto intermediario ipotetico, e trattan- 

 dolo con ammoniaca alcoolica, dovevamo ottenere appunto l'etere dell'acido 

 2-metilfuran-3-carbonico : 



COOR— CH 2 CHO COOR.C = CH COOR.C — CH 



I + I — Il — Il II 



CH3.CO CH 2 C1 CH3.CO CHC1 CH 3 .C CH 



0 



Ciò abbiamo, infatti, constatato. 



Nell'azione dell'ammoniaca sull'etere cloroetilidenacetacetico si formano 

 solo piccolissime traccie di composti pirrolici ; e ciò che è più convincente è 

 il fatto, che se si fa agire l'ammoniaca alcoolica sopra una miscela del- 

 l'idrato della cloroaldeide e di etere acetacetico, non si forma il composto 

 furanico in questione; il che sta a dimostrare che perchè la reazione avvenga, 

 deve potersi formare il cloroetilidenderivato, ciò che in queste ultime con- 

 dizioni non avviene. 



In quanto al passaggio dal cloroetilidenderivato a quello furanico, la rea- 

 zione deve intendersi così: 



COOR— C = CH COOR.C — CH 



Il — Il II 



CH 3 .C HCH CH 3 .C CH 



+ NH 4 .C1 



v X C1 



OH w 0 



NH 2 



Per ciò che riguarda lo spostamento del doppio legame, esso deve appa- 

 rire naturale, quando si pensi a questo. 

 Un sistema atomico: 



— CH=CH— CH=CH— 

 12 3 4 



