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gli interessanti studi di A. Reissert (') sopra alcuni prodotti che si otten- 

 gono per azione dell' acido nitroso sopra 1' acido N-ossindolcarbonico. A noi 

 però sembra che le belle ricerche sperimentali del Reissert non sieno state 

 ancora esattamente interpretate dal lato teorico, e non è improbabile che la 

 forinola di struttura che egli attribuisce al prodotto 



CH 



C 6 H 4 ^ ^C.COOH 

 N.N0 2 



debba in avvenire essere modificata. L' autore ammette che V acido nitroso 

 reagisca con l'ossimino gruppo ( 2 ) per dar luogo ad una nitrimmina. 



Per i nostri studi siamo partiti da una sostanza preparata da Emilio 

 Fischer ( 3 ) e che con grande probabilità è da riguardarsi come un N-ossindolo 



CH 



P IT ^ O TT 



N(OH) 



per la facilità con cui viene ridotta a fenilindolo e perchè ossidata fornisce 

 acido o-nitrosobenzoico, come Fischer stesso ha trovato. 



Invece di impiegare acido nitroso libero, che conduce a prodotti impuri, 

 ci giovammo del solito metodo da noi impiegato e sempre un buon successo, 

 in tutti questi casi ; facemmo reagire, cioè, sopra la soluzione alcoolica della 

 sostanza il nitrito d' amile, in presenza di etilato sodico. In tal modo si per- 

 viene con tutta facilità al sale sodico di un composto della composizione 



C 14 H 10 N2O 2 , 



e che molto rassomiglia ai soliti nitrosoindoli. 



È isomero con il nitrofenilindolo da noi preparato qualche anno addietro, 

 e fonde anche alla stessa temperatura, 240°. Fornisce i derivati monoaceti- 

 lico, benzoilico ed etilico. 



Ridotto con zinco ed acido acetico si trasforma e subito nell' ammino- 

 fenilindolo 



C.NH 2 

 NH 



preparato da Emilio Fischer. 



( 1 ) Berliner Berichte XXIX, 639. 



( 2 ) Il prof. Ciamician chiama molto opportunamente « immino » il termine NH del- 

 l'anello pirrolico; in questo caso, per analogia, noi chiameremo « ossimmino » il termine NOH. 



(3) Berliner Berichte XXVIII, 586. 



