Ciò dimostra che il nuovo atomo di azoto, invece che all' ossimino è 

 andato a fissarsi all' atomo di carbonio in posizione § , precisamente come 

 avviene per gli altri indoli e pirroli da noi studiati in questi ultimi anni. 

 Se la sostanza da cui noi siamo partiti è realmente un N-ossindolo, le for- 

 inole di strutture più probabili per il nuovo composto saranno le seguenti : 



C.NO C.NOH 



C 6 H/ / C.C à E- D C 6 EL C.C 6 H 5 , 



N.OH N:0 



di cui 1' una è la tautomera dell' altra. D' altra parte se si trattasse di un 

 indolo con l'ossidrile al carbonio in posizione /?, sarebbero stati da aspettarsi 

 una nitrosammina ovvero un etere nitroso ; ma il prodotto in parola non dà 

 la reazione di Liebermann. 



Entrambe spiegano bene il comportamento della sostanza, la quale può 

 perdere un atomo di ossigeno per dare il nitrosofenilindolo 



C:NOH 

 C 6 H 4 ^ ^,C.C 6 H 5 

 N 



ossidata invece moderatamente fornisce un prodotto cui molto probabilmente 

 spetta la composizione 



C 14 H 9 NO, . 



Il nuovo composto è colorato in rosso e la sua polvere rassomiglia al 

 cinabro; è volatile, sublima in pagliette splendenti, viene trasportato dai 

 vapori del benzolo, alcool ecc. ; irrita fortemente le mucose, viene facilmente 

 ridotto, reagisce con l' idrossilammina. Come si vede possiede le proprietà 

 dei chinotti. Una forinola che rende conto di questo interessante comporta- 

 mento è la seguente: 



0 



ii 



c 



C 6 H 4 ^ ^C.C 6 H 5 



.N 

 li 

 0 



la quale rappresenterebbe nè più nè meno che un chinone nel quale uno dei 

 gruppi 



>CO 



è stato rimpiazzato dal residuo 



— > NO. 



