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Operando invece con soluzioni alcooliche si ottengono gli eteri corrispondenti. 

 Esponendo l'aldeide solida, i cristalli si colorano dapprima in verde, ma 

 poscia si scolorano ottenendosi i cristallini bianchi dell'acido nitrosobenzoico. 



Lobry de Brujn e Jungius (') fecero osservare che la colorazione verde 

 doveva attribuirsi a formazione di soluzione solida del nitrosoacido nella 

 nitroaldeide, e mediante misure acidimetriche determinarono che la concen- 

 trazione massima a cui tali soluzioni potevano giungere è del 2,6 % 7 poiché 

 al disopra di questa interviene la scolorazione. 



Era ora interessante di sapere se tale interessante caso di formazione 

 di cristalli misti fosse un caso isolato 0 non potesse piuttosto esser ricon- 

 dotto a qualche regola di indole ed applicabilità generale. 



I due corpi in questione differiscono per la sostituzione di un gruppo 

 — COOH ad un — CHO e di un radicale — NO ad un — N0 2 . Che un 

 acido possa dare soluzioni solide con una aldeide era già stato mostrato da 

 uno di noi ( 2 ) con corpi analoghi a quelli ora considerati e precisamente 

 con soluzioni di acido p.nitrobenzoico in p.nitrobenzaldeide. 



Restava ora la questione se un corpo nitroso-sostituito possa in gene- 

 rale dare soluzioni solide col nitroderivato corrispondente. E noi, dopo esserci 

 assicurati che il prof. Lobry de Bruyn non intendeva di estendere le sue 

 ricerche in questo senso, ci accingemmo ad eseguire su questo argomento 

 una serie di esperienze le quali promettevano anche di portare qualche utile 

 contributo alla conoscenza dei nitrosocomposti. Esponiamo ora brevemente i 

 risultati ottenuti. 



Cominciavamo col primo termine della serie dei nitrosoderivati aroma- 

 tici, col nitrosobenzolo sciogliendolo nel nitrobenzolo. Il nitrosobenzolo fu 

 preparato col metodo di Bamberger ( 3 ) ossidando le fenilidrossilammina con 

 bicromato potassico e distillandolo in corrente di vapore; fondeva a 68°. 

 Per confronto ne fu determinato il peso molecolare nel benzolo. 



Concentrazioni Abbassamenti Peso molecolare 



I. Nitrosobenzolo. 



C 6 H 5 ON = 107 



In benzolo (p. f. 5°,5 ; K = 51) 



0.846 

 1.795 

 3.085 



0.43 

 0.88 

 1.45 



100.5 



104 



108 



In nitrobenzolo (p. f. 5° ; K = 70) 



0.936 

 2.066 

 3.088 



0.48 

 1.09 

 1.62 



138 

 134 

 129 



(») Ree. d. trav. chim. d. Pays-Bas, XXII, 298 (1903). 



( 2 ) Questi Rendiconti, 1900, II, 155. 



( 3 ) Cfr. Gattermann, Praxis d. org. Chem., 5 Aufl., pp. 186- 188. 



