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 sua corrispondente 7-metilcarbazolenina 



CH CH 3 CH 2 CH CHCU CH 2 



HC C C CH 2 HC C— C C 



HC I C CH 2 HC C CC 



CH N CH 2 CH N CH 



7-metilcarbazolenina 7-diclorometilcarbazolenina 



In esse è detto che « l'azione del cloroformio sui pirroli non poteva 

 essere essenzialmente diversa da quella dei joduri alcoolici » sugli stessi 

 corpi (*) e che la formazione di /?. cloropiridina doveva essere preceduta da 

 quella di un corpo intermedio analogo alla diclorometilcarbazolenina , cioè: 



CH C — CHC1 2 



Il I 

 HC CH 



\ / 

 N 



più 0 meno stabile secondo i diversi casi; che la reazione da questo derivato 

 procedeva alla cloropiridina per una ulteriore eliminazione interna di acido 

 cloridrico, e si arrestava invece a questo primo stadio quando si opponevano, 

 per la costituzione del composto, delle difficoltà alla eliminazione di idracido. 

 A proposito del tetraidrocarbazolo noi esprimemmo due ipotesi; l'ima che non 

 fosse possibile eliminare ulteriormente acido cloridrico pel fatto che i posti 

 a e/? del nucleo pirrolico non portano idrogeno direttamente attaccato; l'altra 

 che l'allargamento al nucleo piridico fosse ostacolato da una specie di costri- 

 zione esercitata dal nucleo benzenico idrogenato sul nucleo pirrolico. 



Probabilmente tutte due le condizioni favoriscono l'arresto della reazione in 

 questa prima fase del prodotto biclorurato; le esperienze che qui riferiamo pro- 

 vano però che la prima basta di per sè ad impedire il passaggio a corpi pividici. 



L' a. /?-dimetil indolo che ha occupati i posti a e /? e non ha quindi 

 idrogeno ai carboni nucleari, col cloroformio doveva dare luogo alla forma- 

 zione della /?-diclorometil-« . /S-dimetilindolenina allo stesso modo che con 

 joduro di metile, dà trimetilindolenina ( 2 ). 



CH3 CH3 CH3 CHCI2 



\ c / \ c / 



O IT / OH O TX / PTT 



(') Questi Rendiconti, voi. X, 1° sem. 1901, pag. 304. 

 ( a ) Ibid. voi. IX, 1° sem. 1900, pag. 119. 



