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Questa base trattata con nitrito sodico in soluzione acetica glaciale dà 

 una splendida ossima; reazione questa strettamente caratteristica delle indo 

 lenine a-metilate. 



Resta così provato che il dimetilindolo non dà direttamente una cloro- 

 dimetilchinolina, bensì una diclorometildimetilindolenina. 



Questa reazione conferma quanto uno di noi ha esposto sulla trasforma- 

 zione del pirrolo in piridina col cloroformio. 



Con ciò resta anche dimostrata una nuova somiglianza tra le reazioni 

 dei fenoli con quelle dei corpi pirrolici. 



Dopo che uno di noi con Testoni ebbe mostrato che il cloroformio agisce 

 nel modo suddetto sul tetraidrocarbazolo fissando un — CH Cl 2 , Auwers ( l ) 

 ha trovato che alcuni fenoli, para- ed orto- metilati, come per esempio il 

 p- e l' o- cresolo, con cloroformio e soda si trasformano in derivati del 

 chetodiidrobenzolo così : 



CH3 CH3 CHCI2 



! \ / 



C C 



/ \ / \ 



HC CH HC CH 



HC CH ~~ * HC CH 



\ / \ /' 



c c 



I II 

 OH 0 



CH CH 



HC CH HC CH 



I II _> Il I /CHC1 2 



HC C — CH 3 HC C< 



\ / ■ \ / X CH 3 



C C 

 1 11 

 OH 0 



L'analogia di queste reazioni con quelle da noi riferite è piena e com- 

 pleta anche per ciò che riguarda lo spostamento del doppio legame. Come 

 l'ossigeno ossidrili co nel fenolo diventa chetonico, così nel dimetilindolo e 

 nel tetraidrocarbazolo l'azoto da secondario diventa terziario. 



Il gruppo 



I ! Il 



CH CH 2 CH 



passa a oppure 



1 11 11 



OH 0 0 



(!) Auwers e Keil. Berichte, XXXV, 4207 e segg. 



