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stano naturalmente a tali esperienze) vi sciogliemmo gli eteri corrispondenti 

 degli acidi fumarico e maleico e trovammo che il primo e solamente il primo 

 forma soluzioni solide. Questo risultato sta bene in accordo col fatto gene- 

 ralmente ammesso che la forma favorita dell'acido succinico e dei suoi de- 

 rivati sia quella in cui i due carbossili siano situati il più lontano possibile. 



H 



H x | /COOH 

 I 



COOH/ I \ H 

 H 



Ac. succinico 



H. /COOH 



H x .COOH 



C 



COOH X H 



Ac. fumarico 



I 



W MX)OH 



Ac. maleico 



Quando 1' acido succinico perde acqua e si forma un anello chiuso, i 

 rapporti naturalmente cambiano e l' anidride succinica diventa isomorfa con 

 l'anidride maleica ( 1 ). 



Più tardi io e Mascarelli ( 2 ) abbiamo trovato che anche l'etere dime- 

 tilico dell'acido acetilen dicarbonico forma cristalli misti con l' etere succi- 

 nico; ciò conduce alla conclusione che esso possegga una configurazione si- 

 migliante a quella dell'acido fumarico ed a quella favorita dell'acido succi- 

 nico. Tale fatto non era da aspettarsi dalle ordinarie formole stereo chimiche 

 secondo van't Hoff e non può nemmeno spiegarsi agevolmente con esse; si 

 spiega invece assai bene colla formola che i composti acetilenici vengono ad 

 avere secondo la ipotesi di Pfeiffer: 



COOH 



COOH 



C 



\ 



I 



c 



c 



COOH 



COOH 



Acido acetilendicarbonico 

 Secondo van't Hoff Secondo Pfeiffer 



A queste esperienze fondamentali si collegano le altre mie ( 3 ) e di 

 Garelli e Calzolari ( 4 ) suffragate pure dalle misure cristallografiche di Boeris ( 5 ). 



( 1 ) Garelli e Montanari, Gazz. chini, ital. 1894, II, 253; Bodewig, Zeitschft, f. Kryst. 

 V, 557. 



( 2 ) Questi Rendiconti, 1902, II, 193; Gazz. chim. ital. 1903, I, 93. 

 (•■>) Questi Rendiconti, 1899, I, 570; 1900, II, 151; 19Q2, II, 193. 

 ('*) Id. 1899, I, 581. 



( 5 ) Id. 1900, I, 382. 



