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non presentandosi nessun caso d'isomeria, ho creduto importante d'intraprendere il 

 mio studio appunto dal confronto di alcuni isomeri, ed ho perciò cominciato, insieme 

 al mio preparatore signor Vincenzo Oliveri da preparare i tre acidi fiuobenzoici 

 previsti dalla ipotesi di Kekulé. Eiserbandomi a pubblicare in seguito coi necessari 

 dettagli il nostro lavoro, accennerò soltanto ai risultati principali ottenuti. 



« Com'è noto l'acido fiuobenzoico conosciuto fin ora, fu preparato nel 1870 da 

 Schmitt e Gehren (') per l'azione dell'acido fluoridrico sull'acido diazoamidobenzoico 

 di Griess, ed è stato da tutti considerato come appartenente alla serie meta (1. 3) 

 e corrispondente all'acido clorobenzoico fusibile a 153°. Or noi volendo ottenere 

 l'isomero della serie para (1.4) siamo partiti dal nitrotoluene solido, lo abbiamo 

 trasformato in acido nitrodracilico, quindi in amido ed in diazoamidodracilico e final- 

 mente abbiamo decomposto questo con acido fluoridrico nel modo indicato da Schmitt 

 e Gehren ; abbiamo così ottenuto uu acido ben cristallizzato, che con nostra mera- 

 viglia, oltre a possedere la composizione dell' acido fiuobenzoico , coincideva quasi 

 perfettamente nel punto di fusione, nei sali ed in tutte le proprietà con l'acido fiuo- 

 benzoico di Schmitt e Gehren. Su questo fatto a prima vista assai strano abbiamo 

 attirato l'attenzione dell' illustre prof. A. W. Hofmann che si trovava a Palermo 

 nel mese di aprile dello scorso anno. 



« In seguito per procedere con sicurezza nelle nostre indagini abbiamo ripetute 

 l'esperienze di Schmitt e Gehren per avere in mano un poco del loro acido e com- 

 pararlo col nostro, e perciò partendo dall'acido amidobenzoico ordinario, che abbiamo 

 comprato da Kahlbaum di Berlino e che ci siamo assicurati che si trasformava quasi 

 interamente in acido metaclorobenzoico fusibile a 153°, abbiamo ripreparato 1' acido 

 metafluorobeuzoico. Con nostra meraviglia però in questo caso, in cui ci attendevamo 

 l'acido fusibile a 182", abbiamo ottenuto un acido fiuobenzoico nuovo fusibile a 123°. 



« In vero non sappiamo come spiegarci questo fatto per dare una plausibile 

 ragione dell'equivoco in cui sono caduti Schmitt e Gehren ; giacche per loro giusti- 

 ficazione, non vale nemmeno l'osservazione fatta in questi ultimi anni, che l'acido 

 nitrobenzoico ordinario e quindi i derivati da esso ottenuti, sieno il miscuglio dei 

 tre isomeri, poiché secondo l'esperienze di Griess l' isomero della seria para entra 

 in tale miscuglio in piccolissima porzione e non è quindi presumibile che trasfor- 

 mando il miscuglio nei fluoroderivati si disperda l'isomero che deve formarsi in mag- 

 gior copia. 



« Checche ne sia dalle nostre esperienze risulta: 



a) Che l'acido fiuobenzoico fusibile a 182°, ottenuto da Schmitt e Gehren 

 e considerato come meta, appartiene invece alla serie para, e si ottiene dall' acido 

 amidodracilico; 



b) Che l'acido metafluobenzoico , cioè il nuovo acido da noi ottenuto, è 

 fusibile a 123°. Di esso abbiamo fin ora preparati i sali calcico e baritico, che am- 

 bedue cristallizzarono con 3 H 2 0, e l'etere metilico liquido bollente a 192-194° ; 



c) Che a giudicarne dagli esempi fin ora conosciuti, i composti fluorurati 

 si fondono a temperatura più bassa dei corrispondenti composti clorurati. Infatti 



(') Jahrb. f. Chem. 1870 — G87 Bull. Soc. chim. [2] T. 14 p. 306. 



