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reazioni da non lasciare più dubbio sulla costituzione del composto ottenuto. Codeste 

 trasformazioni furon fatte per mezzo di fusione di detti acidi con idrato potassico, 

 e ben si sa come codesta reazione sia poco atta alla determinazione de' luoghi chi- 

 mici ('). Si vede inoltre, come dai due acidi isomeri ottenuti contemporaneamente 

 per azione dell' acido solforico sull' ortoclorofenolo, s'arrivi all' acido pirogallico , di 

 maniera che in codesto caso si deve necessariamente ammettere una trasposizione 

 d'almeno d'uno degli atomi o radicali che sostituiscono gli idrogeni della benzina. 

 A codesti pochi dati esperimentali dai quali si credè poter dedurre la costituzione 

 del pirogallolo se ne volle aggiungere uno affatto ipotetico, cioè la trasformazione 

 dell' acido pirogallico in purpurogallina ( ! ). Wichelhaus ( 3 ) spiega il meccanismo della 

 formazione di codesto composto ammettendo, che nella prima fase della reazione da 

 una molecola d'acido pirogallico si formi un ossichinone , il quale poi agisca su 

 d'una seconda molecola di pirogallolo analogamente a quanto fa il benzochinone. 

 Coli' ammettere la formazione d'un ossichinone Wichelhaus implica e 1' esistenza di 

 due ossidrili occupanti i posti 1 e 4 nell'acido pirogallico e quindi la seguente costi- 

 tuzione per il medesimo : 



\ OH 1) 

 C 6 H 3 OH 2) 

 ' OH 4) 



Da quanto ho esposto risulta chiaramente come la costituzione del pirogallolo non 

 sia ancora sufficientemente dimostrata. 



« Ho tentato d'ottenerlo sinteticamente partendo da sostanze di ben definita 

 costituzione ed operando sempre con reazioni blande. Il concetto che mi guidò fu 

 il seguente : Se nell' acido pirogallico esistono due ossidrili occupanti i posti 1 e 4 

 è chiaro, che introducendo un terzo ossidrile nell' idrochinone s'avrebbe avuto il piro- 

 gallolo mentre che il dimetiletere dell' idrochinone per reazione analoga avrebbe dato 

 o l'etere dimetilpirogallico di Hofmann (■) oppure un isomero del medesimo. Siccome 

 partendo dall' idrochinone non mi si presentavano probabilità di riescita, così scelsi 

 l'etere dimetilico del medesimo e cioè tentai d'eliminare dal mononitrodimetiledro- 

 chinone: Cy H 3 (NO>) (OCH 3 ) ; il gruppo (NO.) e di sostituirlo col residuo (OH). 



« Etere dimetilico del monoamidojdrochinone. Questo composto s' ottiene 

 facilmente riducendo il nitrodimetilidrochinone di Habermann ( 5 ) con una miscela 

 di stagno e acido cloroidrico concentrato. Dal prodotto di reazione allontanato lo 

 stagno per precipitazione con idrogeno solforato s' ottiene la base trattandolo con 

 idrato potassico ed estraendolo poi ripetute volte con etere. Evaporando l'estratto 

 etereo rimane un residuo rosso bruno, che si cristallizza più volte dall'alcool diluito. 

 S'ottiene finalmente un prodotto, che cristallizza in aghi prismatici bianchi fondenti 

 a 80°, che però si colorano subitamente in rosa. 



(') E cosa nota come fondendo i tre acidi bromobenzolsulfonici e quelli benzoldisulfonici con 

 idrato potassico s'ottiene sempre resorcina, invece di idrochinone e pirocatechina. 

 ("') WMicenus, Lehrbuch d. org. Chemie. 1871 pag. 907. 

 ( a ) Wichelhaus, Berichte d. deutsch. chern. Ges. 1872 pag. 846. 

 (') Berichte d. deutsch. chem. Gesel. 1878 pag. 32D. 

 (') Ber. d. deutsch. chem. Ges. 1878 pag. 1037. 



