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Facendo reagire l' idrossilamrnina sopra composti p. e. della forma : 



— CO . CH 2 . CO — 



allora sono i carbonili che prendono parte e si formano ossime ovvero anidridi 

 delle stesse (isossazoli); invece le stesse sostanze, per azione dell'acido nitroso, 

 forniscono isonitrosoderivati, giacché in questo caso il solo gruppo metilenico 

 prende parte alla reazione: 



— CO — CH 2 — CO (- ONOH — — CO . C(NOH) . CO — 



Ora, secondo alcune esperienze che noi abbiamo ultimamente eseguite, 

 sembra che anche in questo caso la biossiammoniaca si comporti in modo 

 analogo all' acido nitroso : vale a dire il gruppo metilenico reagisce in 

 questo senso: 



— CO.CEU.CO — + (HO) 2 .NH — — CO . C(NH) . CO — 



Sopra questa trasformazione ritorneremo quanto prima. 

 Ammoniaca ed idrossilamrnina non reagiscono sopra le ammine secon- 

 darie; invece l'acido nitroso le trasforma, come è noto, nelle nitrosammine : 



^>NH -f- ON . OH = ^>N . NO + H 2 0 



e le stesse animine secondarie forniscono, come a suo tempo abbiamo dimo- 

 strato ( ! ) dei composti che contengono un atomo di ossigeno in meno delle 

 corrispondenti nitrosammine, i tetrazoni: evidentemente la reazione procede 

 nello stesso modo: 



^>NH + NH(OH) 2 = J*>N . NH(OH) + H 2 0 , 



con la differenza che questo termine intermedio può a sua volta perdere una 

 molecola di acqua e il residuo si polimerizza per dare i tetrazoni: 



*>N.NH(OH) *>N.N< -> (§>N.N<) 2j 



identici a quelli che si preparano, secondo il metodo di E. Fischer, per os- 

 sidazione delle idrazine. 



In questo schema noi abbiamo indicato due residui qualunque, ed un 

 caso particolare interessante lo abbiamo studiato ultimamente sopra le am- 

 mine in cui uno dei due residui R è rappresentato dall'ossidrile: 



(OH)> NH ' 



(!) Questi Eendiconti, 1900, Voi. X, 2° semestre, pag. 303. 



