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Queste sostanze non sono altro che idrossilammine monosostituite, e 

 con acido nitroso forniscono le corrispondenti nitrosammine : 



0 ^>NH + HO . NO = 0 g>N.NO + H 2 0. 



Come esempio noi abbiamo scelta la fenilidrossilammina, come la più 

 accessibile. Rispetto alla biossiammoniaca si comporta in modo analogo alle 

 ammine secondarie: la sola differenza in questo caso risiede nel fatto che 

 l'ossidrile unito all'azoto imprime al prodotto intermedio un carattere speciale, 

 l'eliminazione di acqua può compiersi in altro modo ed invece di ottenere 

 il corrispondente tetrazone si arriva a composti diazoici: 



0 H>NH f NH(OH) 2 = J^>N . NH(OH) + H 2 0 , 



da cui per eliminazione di una molecola di acqua fra un atomo di idrogeno 

 ed uno dei due ossidrili: 



0 ^>N.NH(OH) = 0 R> N = N + H 2 0, 



ovvero : 



Q g>NNH(OH) = R.N:N(OH) + H 8 0. 



Invece d' isolare V idrato del diazocomposto, noi abbiamo preferito gio- 

 varci di un artifìcio che in altri casi è stato impiegato con successo da 

 Eugenio Bamberger ('): operammo in presenza di una sostanza capace di 

 fissare il composto diazoico ed abbiamo data la preferenza all'a- naftolo, 

 il quale con i sali del diazobenzolo forma, com'è noto, con tutta facilità il 

 caratteristico benzolazo- a- naftolo: 



C 6 H 5 . N : N . C 10 H 6 (OH) . 



La soluzione alcoolica, e raffreddata con ghiaccio, di quantità equimo- 

 lecolari di fenilidrossilammina, acido benzolsolfoidrossammico ed a- naftolo, 

 venne resa alcalina con idrato sodico, aggiungendo se è necessario poca acqua 

 in modo che tutto rimanga in soluzione. Siccome la fenilidrossilammina, in 

 presenza di alcali, assorbisce con grande rapidità l'ossigeno dell'aria, abbiamo 

 sempre operato in ambiente di idrogeno oppure di gas illuminante : durante 

 la reazione si nota un lieve sviluppo gassoso e quindi il recipiente venne 

 chiuso con un tappo di gomma attraversato da un tubo di vetro che pesca 

 nel mercurio. Dopo pochi istanti il liquido, dapprima giallognolo, assume una 



(') Berliner Bericlite XXVIII, 1218 ; XXXVII, 629. 



