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colorazione rosso-bruna che va sempre più aumentando di intensità. Allo 

 scopo di escludere che la materia colorante possa formarsi anche in seguito 

 ad altre reazioni, noi abbiamo trattato nello stesso modo, con alcool ed alcali, 

 le sostanze che ponemmo a reagire, ma prendendole due a due : 



(1) fenilidrossilammina 



(2) acido benzolsolfoidrossammico 



(3) ce- naftolo. 



In nessuno dei tre casi, provenienti dalle tre combinazioni, potemmo 

 constatare la formazione del color rosso. 



Nel domani il contenuto del pallone venne fortemente diluito con acqua, 

 la quale determina la separazione di un olio pesante, e dopo qualche ora si 

 filtra il liquido per carta bagnata. Si fa passare allora una corrente rapida 

 di anidride carbonica e la sostanza solida che si separa viene raccolta sopra 

 un filtro alla pompa, lavata con acqua e successivamente con poco alcool. In 

 tal modo si ottiene una sostanza di colore rosso-bruno, che purificata dal 

 benzolo bollente si presenta in cristalli dai riflessi metallici verdi che fon- 

 dono a 206°. 



Or. 0,0953 di sostanza diedero ce. 9.3 di azoto a 22° e 751 mm. (corr.). 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 16 H 12 N 2 0 



N 11,20 11,29 



Si scioglie negli alcali con colorazione rossa ed è perfettamente identico 

 col benzolazo- ci- naftolo 



C 6 H 5 . N : N . C 10 H tì (OH) 



che preparammo espressamente per il confronto anche col solito metodo. Come 

 era facile a prevedere, assieme a questa sostanza se ne formano anche altre 

 che noi abbiamo senz'altro trascurate giacché per noi presentavano un'inte- 

 resse del tutto secondario. 



Questo nuovo modo di formazione dei composti diazoici presenta un 

 interesse speciale e probabilmente rappresenta anche l'ultimo che la teoria 

 fa prevedere. 



Kiunendo le reazioni che conducono ai composti diazoici, si ottiene la 

 seguente serie : 



(1) C 6 H 5 .NH 2 -f NOOH = C 6 H 5 . N 2 (OH) + H 2 0 (Griess) 



(2) C 6 H 5 . NH . OH -f NOH == 



(3) C 6 H 5 .NO + NH 2 . OH == » » (Bamberger) 

 (1) C 6 H 5 . N0 2 -f NH 3 = " " (Bamberger) 



I termini della prima colonna rappresentano i successivi prodotti di os- 

 sidazione dell'anilina; quelli della seconda i prodotti di riduzione dell'acido 



