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sia possibile, o meno, ottenere da essi per azione della corrente, idrocarburi 

 a catena chiusa (della serie aliciclica). 



Il primo caso si presenta col quarto termine della serie, l'acido glutarico, 

 o pirotartrico normale, o trimetilendicarbonico COOH . CH 2 . CH 2 . CH 2 . COOH, 

 il cui residuo organico, dopo la separazione dei due gruppi C0 2 al polo posi- 

 tivo, deve trovarsi, almeno per un istante, a catena aperta — CH 2 . CH 2 . CH 2 — , 

 colle due valenze libere nella massima distanza. 



Si possono subito prevedere due casi: o le due valenze si saldano tra 

 di loro per dare un complesso a catena chiusa — nel nostro caso trimetilene 

 o ciclopropane — : 



>GH 2 



^ \ 

 CH 2 CH 2 , 



oppure un atomo di idrogeno di quel residuo instabile cambia di posto ed 

 una doppia legatura si fissa tra i due atomi di carbonio vicini, generando una 

 molecola di un derivato olefinico — nel caso nostro propilene ordinario — , 



— CH 2 . CH 2 . CH 2 — — *■ CH 3 . CH = CH 2 . 



Accettata la ipotesi del carbonio tetraedro con tutte le sue conseguenze, 

 si può, se non prevedere con sicurezza, certamente vagliare la verosimiglianza 

 di una tale reazione. Difatti è nota la relativa instabilità del nucleo trime- 

 tilenico e ciò si spiega appunto per la tensione in cui si devono trovare le 

 valenze che uniscono carbonio a carbonio. Ciò posto, si vede subito come le 

 migliori condizioni di stabilità spettino ai gruppi di 4 — 5 — 6 atomi di 

 carbonio, e specialmente ai derivati del pentametilene, 0 ciclopentane. In 

 questi casi poi sarebbe giustificata una maggiore difficoltà alla formazione 

 della olefina, perchè si dovrebbe ammettere, 0 il salto di un atomo di idro- 

 geno ad un atomo di carbonio che non è quello contiguo : 



— CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 2 — -r» CH 2 = CH . CH 2 . CH 3 . 



— CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 2 — — * CH 2 == CH . CH 2 . CH 2 . CH 3 , 



0 spostamento di atomi successivi, 0, quanto meno, la migrazione contempo- 

 ranea di più atomi di idrogeno in senso opposto, con formazione di una doppia 

 legatura centrale: 



— CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 2 - — CH 3 . CH = CH . CH 3 



Il primo acido ch'io ho sottoposto alla elettrolisi è, naturalmente, l'acido 

 trimetilendicarbonico, 0 glutarico, per constatarne la eventuale formazione 

 di ciclopropane; la decomposizione tentata invano da Eeboul e Bourgoin, i 



