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Chimica. — Sul 1.3. dime tilcicloesano derivante dall'acido 

 canforico Nota del Corrispondente L. Balbiano e di L. Ange- 



LONI ( 2 ). 



Gli studi analitici del Bredt sull' acido canforico e quelli fatti da uno 

 di noi, hanno portato alla conclusione che quest' acido è un derivato del ciclo- 

 pentano ; e la sintesi del Komppa ( 3 ), mediante le reazioni di condensazione 

 del Dieckmann, non ha servito ad altro che a comprovare le deduzioni avute 

 per via analitica. 



Le prime esperienze del Wreden ( 4 ) dimostravano però che nella ridu- 

 zione dell'acido canforico coli' acido iodidrico bollente a 127°, si otteneva 

 un idrocarburo C 8 H 16 , le di cui proprietà coincidevano con quelle dell'idro- 

 carburo ottenuto per idrogenazione del m-xilene; e da queste esperienze, 

 ripetute e confermate dal Wallach (■), era rimasta la convinzione in parecchi 

 chimici che l'acido canforico fosse un derivato del cicloesano. 



Con questa supposizione collimavano poi le esperienze del Kijner ( 6 ), 

 perchè stabilendo egli che nella riduzione del benzolo con acido iodidrico si 

 formava principalmente metilciclopentano, era reso dubbio il passaggio da 

 un ciclo di cinque atomi di carbonio ad uno di sei. Giova però osservare 

 che Emily C. Farley ( 7 ) non era riuscito ad ottenere questa trasfosmazione 

 riscaldando anche a 270° per tre ore il cicloesano con acido iodidrico ^==1,96. 



Comunque, le esperienze analitiche e sintetiche succitate dimostrando 

 che l' acido canforico è un derivato del ciclopentano e l' idrocarburo ottenuto 

 per riduzione con acido iodidrico ritenendosi un cicloesano, ne veniva in 

 questo caso la trasformazione inversa a quella operata dal Kijner, cioè il pas- 

 saggio da un ciclo di cinque ad uno di sei atomi di carbonio. 



Malgrado però le prove analitiche più convincenti sulla costituzione del- 

 l' acido canforico, Zelinsky e Lepeschlrin ( 8 ) ritenevano ancora la costituzione 

 cicloesanica pel medesimo. Infatti essi, dopo aver preparato l' isolaurolene C 8 H 14 

 col riscaldamento a 340° dell'acido isolauronolico, il quale alla sua volta 

 si ottiene per azione del cloruro alluminico sull'anidride canforica, sottopo- 



0) Lavoro eseguito nell'Istituto chimico dell'Università di Koma. Luglio 1904. 



( 2 ) Dalla tesi di laurea in chimica e farmacia. 



( 3 ) Beri. Berichte 1903- T. 36, pag. 4332. 



( 4 ) Liehig's Ann. T. 187, pag. 156. 



( 5 ) Beri. Berichte 1892. T. 25, pag. 910. 



( 6 ) Journal fiir prak. Chemie. T. 56, pag. 364. 

 O Chem. Centralb. 1897 (2), pag. 540. 



( 8 ) Liehig's Ann. T. 319, pag. 393. 



