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nisse la condensazione secondo i seguenti schemi : 



H 3 C 



CH 3 



, /. 



C— : Br 



\ 



Br — 



CH 2 



> 



CH 2 



HC— Br 



Br — 



CH 2 



CH 3 



Ma invece il sodio reagisce prima sul bibromuro di trimetilene svol- 

 gendo trimetilene, poi o non reagisce o se s' innalza la temperatura V azione 

 avviene vivissima ed accompagnata da scoppio. 



Abbiamo sostituito al sodio il magnesio, senza alcun risultato; quindi 

 ci siamo ridotti allo studio dell' idrocarburo C 8 H 16 derivante dall' acido 

 canforico. 



Abbiamo preparato questo idrocarburo modificando un poco il processo 

 di Wreden e siamo riusciti ad ottenerlo puro bollente a 120°. 



Sottoposto all' ossidazione nitrica, si è potuto separare fra i prodotti 

 d' ossidazione e caratterizzare nettamente V acido glutarico, mediante l' ana- 

 lisi del sale di rame, il punto di fusione dell' acido e la comparazione del 

 punto di fusione coli' anilo-acido, che abbiamo apposta preparato, perchè non 

 lo trovammo descritto. 



La formazione dell' acido glutarico, le proprietà fisiche dell' idrocarburo 

 C 8 H 16 che coincidono colle proprietà dell' 1.3-dimetilcicloesano sintetico di 

 Zelinsky ('), ci dimostrarono l'identità dei due idrocarburi. Abbiamo pure 

 osservato la formazione di piccole quantità, quasi tracce, di trinitro-m-xilene 

 ed abbiamo constatato che 1' 1.3-dimetilcicloesano non reagisce per niente 

 colla soluzione acquosa d' acetato mercurico ; anzi, come appresso si vedrà, 

 ci siamo avvalsi di questa soluzione per depnrarlo completamente da tracce 

 di idrocarburo C 8 H 14 che la distillazione frazionata non riusciva a separare. 



Grammi 8 di acido canforico si riscaldarono in tubi chiusi per 4 ore 

 alla temperatura di 200° con gr. 1,5 di fosforo rosso e cm. 3 15 di acido 

 iodidrico bollente a 127°; dopo apertura del tubo per diminuire la pressione 

 interna, si riscaldava nuovamente e si sottometteva al riscaldamento per altre 

 6 ore alla stessa temperatura onde completare 1' azione. Il contenuto del tubo 

 si separava in due strati, di cui il superiore mobile, il sottostante colorato 

 in rosso bruno per iodio. 



C) Beri. Berichte T. 28, pag. 781. 



Parte sperimentale. 



