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secondo di questi tipi trovava appoggio nelle proprietà dei prodotti di ossi- 

 dazione corrispondenti a dette aldeidi: 



questi ultimi sono ambedue di minore stabilità che non l'acido salicilico e 

 perdono assai più facilmente anidride carbonica. 



In pari modo il miscuglio cromico mentre trasforma tanto l'aldeide del 

 naftolo che quella della canfora nei rispettivi orto-chinoni, non agisce con 

 resultato analogo sull'aldeide salicilica. 



D'altra parte però colla fusione con potassa caustica, tanto l'aldeide sa- 

 licilica che quella naftolica formano i rispettivi acidi, mentre l'ossimetilen- 

 canfora non mostra un corrispondente comportamento. 



Anche l'anidride acetica che colle due prime aldeidi può formare i de- 

 rivati tri-acetilici, e le rispettive cumarine ('), forma coll'ossimetilencanfora 

 semplicemente un derivato mono-acetilico. 



Tale la fisionomia del composto che abbiamo voluto studiare più a fondo. 



Possiamo dire fin d'ora che già dai risultati esposti in questa nota ri- 

 sulta come in qualche caso esso non si comporta nè secondo il tipo ossial- 

 deidico, nè secondo quello ossimetilenico, ma spiega un modo di agire del 

 tutto speciale. 



Era prima di tutto da mettere in chiaro la causa delle divergenze fra i 

 risultati di Gattermann e Horlacher e quelli di Fosse, relativi ai prodotti 

 di condensazione colla fenilidrazina e colle amine aromatiche. Preparammo 

 perciò l'aldeide con ambedue i metodi seguiti rispettivamente da essi. Però 

 entrambi i prodotti così ottenuti ci fornirono derivati tra loro identici e del 

 tipo normale generale : E . CH = N . K . 



Per le analisi devesi notare che queste sostanze bruciano con estrema 

 difficoltà e, particolarmente per le determinazioni di azoto, soltanto con spe- 

 ciali precauzioni si ottengono valori giusti. Per le diversità nei punti di fu- 

 sione la discordanza sta nel fatto che Posse spesso fa la determinazione ser- 

 vendosi del blocco Maquenne. Questo metodo non dà sempre risultati con- 

 frontabili con quelli avuti usando il solito bagno ad acido solforico, ciò che 

 del resto anche altri recentemente hanno rilevato ( 2 ). 



Messo in chiaro questo punto controverso, abbiamo preso in esame la 

 condensazione dell'aldeide coll'acido malonico. Si compie in modo normale, 

 anzi, con perfetta corrispondenza coll'aldeide salicilica ( 3 ), anche il derivato 

 naftolico forma un'auidride interna di tipo cumarinico: 



Acido salicilico, 



Acido §-ossìnaftoico, 



Ac. canfocarbonico ; 



CH = C — COOH 



CH = C — COOH 



C) Kauffmann, Berichte, XVI, 684. Perkin, Ann. der Chem., 148, 205. 

 (*) A. Miither e B. Tollens, Berichte, XXXVII, 313. 

 ( 3 ) Stuart, Journ. Ch. Soc, 1886, I, 365. 



Rendiconti. 1901, Voi. XIII, 2° Sem. 



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