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lavori, che ho precedentemente pubblicati ('), ho voluto anzitutto definire esat- 

 tamente l'azione dell'ioduro di magnesiometile'sul piperonal, per chiarire le 

 contradizioni che esistevano in letteratura. Essendo riuscito a dimostrare 

 che essa avviene in modo del tutto normale, perchè ho potuto separare l'alcool 

 metilpiperonilico, oltre l'acetopiperone, il piperoniletilene e l'etere metilpi- 

 peronilico, che da esso si formano, ho intrapreso subito una serie di ricerche, 

 che mirano alla sintesi di quelle sostanze o di loro prodotti di trasformazione. 



In questo lavoro pubblico la sintesi dell' isosafrolo, ottenuta assieme a 

 quella dell'alcool etilpiperonilico. 



Tutto faceva prevedere che questi due prodotti si potessero facilmente 

 ottenere per sintesi con lo stesso procedimento con cui era riuscito a prepa- 

 rare gli omologhi inferiori corrispondenti. Le esperienze confermarono piena- 

 mente le previsioni. \ 



Difatti, facendo agire la soluzione eterea del piperonal su quella del- 

 l'ioduro di magnesioetile e successivamente l'acqua, si forma l'alcool etil- 

 piperonilico : 



/O Mgl 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CHO + CH 3 . CH 2 . Mg I = CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH< 



X CH 2 .CH 3 



: ; /O Mg I 



2 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH< + 2 H 2 0 



X!H 2 . CH 3 



,OH 



Mg I 2 + Mg (OH) 2 + 2 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH 



\ 



^CH 2 . CH 3 



il quale non era ancora conosciuto, nonostante i numerosi lavori siili' isosafrolo. 



< & Di quest'alcool ho preparato l'acetilderivato e per l'azione dell'acido clo- 

 ridrico un cloroderivato, che ho identificato per mezzo del sale doppio, che 

 il suo prodotto di combinazione con la piridina fornisce col cloruro di platino. 



L'alcool etilpiperonilico, per azione del calore, perde una molecola di 

 acqua e dà l'idrocarburo non saturo corrispondente, ossia l' isosafrolo, di cui 

 ho potuto così stabilire una nuova via di sintesi: 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH OH . CH 2 . CH 3 — CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH : CH. CH 3 . 



si .v Questa sintesi è più elegante ed agevole dell'unica finora conosciuta, a 

 éui 1 erano pervenuti Eykmann ( 2 ) e Moureu ( 3 ), riscaldando piperonal, propio- 

 uato di sodio e anidride propionica, che dapprima danno acido metilen - « 



■ (') Gazz. chim. ital., 34, I, 358. — Atti li. Accad. Lincei, 1904, 13, I, 717. 



(2) Ber. deut. Gesell., 22, 2749. 



( 3 ) Bull. Soc. chim., Paris, 15, 546, 656. 



