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omocaffeico, il quale, perdendo poi una molecola di anidride carbonica, dà 

 isosafrolo : 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH : G(CH 3 ) . COOH — * CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH : CH . CH 3 . 



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Ho potuto poi raggiungere un altro risultato degno di nota, ossidando, 

 con miscela cromica, l'alcool etilpiperonilico. Quest'ossidazione mi ha con- 

 dotto al propiopiperone o piperoniletilcbetone : 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CHOH . CH 2 . CH 3 — * CH 2 . 0 2 . C fi H 3 . CÓ . CH, . GE 3 . 



Sulla formula di questo corpo vi era stata sul principio qualche incer- 

 tezza, per riguardo alla posizione che il carbonile occupava nella catena, 

 laterale. Angeli che l'ottenne per il primo, fra i prodotti di riduzione del 

 perossido del diisonitrosoisosafrolo, tra le due formule: 



CH S . 0 2 . C 6 H 3 . CO . CH 2 . CH 3 , CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH 2 . CO . CH 3 « 



credette più probabile la seconda e lo chiamò omoacetopiperone., In seguito 

 Ciamician e Silber ( 2 ), che ebbero questo chetone per azione della potassa 

 sulla dimetilparacotoina, giudicarono più esatta la prima formula, la quale 

 venne poi dimostrata da Wallach e Pond ( 3 ), che prepararono questo chetone,. 

 per una trafila di reazioni, passando dal dibromoisosafrolo ai suo -composto 

 con m etilato di potassio, poi all'ossima e da questa con acido solforico di- 

 luito al propiopiperone ( 4 ). f; j 



Finora quindi questo corpo era stato ottenuto per vie indirette. La nuova 

 preparazione che io ne descrivo, per ossidazione dell' alcool etilpiperonilico, 

 fissa la sua formula, per la prima volta, con un procedimento diretto e decisivo. 



Parte sperimentale. 



Alla soluzione eterea di una molecola di magnesioetile, preparata secondo 

 il metodo generale di Grignard ( 5 ) e mantenuta fredda, si aggiunge a poco a, 

 poco e agitando di continuo, una molecola di piperonal, anch'essa in soluzione 

 eterea. Ogni goccia di questa ultima soluzione provoca la formazione di fiocchi 

 gialli, che, sul principio, si sciolgono rapidamente, poi si raccolgono in una 

 massa cristallina gialla, insolubile nell'etere e che, dopo un riposo di 24 ore, 

 vien trattata con ghiaccio e sciolta con acido acetico diluito. Si ha così la 

 separazione del liquido in due strati. 



(i) Gazz. chim. ilal., 22, II, 474, 481. 

 («) Gazz. chim. ital., 23, II, 208; 24, I, 539. 

 (3) Ber deut. chem. Gesell., 28, 2719. 



(*) L'altro chetone isomero CH a . 0 2 . C 6 H 3 . CH S . CO . CH S fu recentemente preparato 

 da Wallach (Annalen, 332, 332). 



(5) Ann. de Phys. et de Chim., 24, 437. .> ., . ■ 



