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Effettivamente, mentre l'etere butirrico, come i suoi omologhi, non può 

 essere nitrato per azione diretta dell'acido nitrico, mi è riuscita invece la 

 nitrazione diretta dell'etere etil-malonico e quindi la preparazione dell'etere 

 nitro-butirrico secondo il seguente schema: 



CIP 

 I 



COO Et COO Et Na CH 2 



I III 

 C 2 H 5 .CH C 2 H 3 CN0 2 C 2 H 5 .C.N0 2 HCNO 2 



I I I I 



COO Et COO Et COO Et COO Et 



Con ogni probabilità ciò costituisce un metodo generale per la prepa- 

 razione dei nitro eteri corrispondenti agli acidi G n ìL 2n 0 2 . Le condizioni 

 necessarie per ottenere la nitrazione completa degli eteri alchil-malonici 

 debbono però essere sperimentalmente determinate: infatti la loro nitrazione 

 deve essere completa perchè gli eteri nitro-alchil-malonici non possono essere 

 separati dagli eteri alchil-malonici sfuggiti alla nitrazione nò per distilla- 

 zione, nè per salificazione non possedendo essi alcun idrogeno salificabile. 



Riferisco le esperienze fatte per determinare le condizioni necessarie per 

 la completa nitrazione dell'etere etilico dell'acido etil-malonico. Premetto 

 che il per cento d'azoto in questo etere è del 6 %• 



Or. 5 di etere etilico dell'acido etil-malonico sono versati poco alla volta 

 in un palloncino contenente 15 grammi di acido nitrico fumante del 

 p. sp. 1.5 raffreddando in acqua corrente. Dopo £ ora la mescolanza è 

 stata versata in molt'acqua, con che si deposita al fondo del vaso un 

 olio leggermente colorato in giallo. 



L' olio, raccolto su filtro e accuratamente lavato, dopo completo essicca- 

 mento in essiccatore è stato analizzato: 



gr. 0.2176 di sostanza dettero cmc. 2.3 di N a 26° e mm. 758.4. 



Trovato N °/ 0 1.17. 



Come si vede nelle medesime condizioni in cui l' etere malonico è com- 

 pletamente trasformato in etere nitro-malonico, si ha appena un inizio di 

 nitrazione nel caso dell' etere etil-malonico. 



In una seconda esperienza l'etere etilico dell'acido etil-malonico è stato 

 mantenuto in contatto coll'acido nitrico fumante (1 di etere per 3 di acido 

 nitrico) per 6 ore alla temperatura ordinaria. L' olio ottenuto nelle medesime 

 condizioni ha dato i seguenti numeri all'analisi: 



