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Chimica. — Stereoisomeria delle desmotroposantonine e 

 degli acidi santonosi 0). Nota preliminare di A. Andreocci, presen- 

 tata dal Socio S. Cannizzaro. 



La costituzione chimica delle demotroposantonine e quella degli acidi 

 santonosi, già dimostrate e confermate, permettono di prevedere, secondo la 

 teoria di Van't Hoff e Le Bel, il numero delle possibili modificazioni ste- 

 reoisomere relative, e di porre in rilievo qualche relazione dipendente dalla 

 configurazione nello spazio. Tanto più che ora, colle due nuove desmotropo- 

 santonine ( 2 ), per ciascuno dei quattro noti acidi santonosi esiste una corri- 

 spondente forma desmotropica, o fenolica, della santonina. 



Colla presente Nota preliminare intendo iniziare lo studio della stereo- 

 isomeria di queste sostanze, e quantunque preveda le grandi difficoltà che 

 presenta l'argomento, pure confido che un giorno le desmotroposantonine e 

 gli acidi santonosi potranno offrire un esempio evidente d' isomeria ottica 

 per le sostanze cicliche a più carboni asimmetrici. 



Prima parlerò di alcune ricerche aventi lo scopo di stabilire se veramente 

 nel gruppo della santonina esistono modificazioni attive risultanti dall' unione 

 di due isomeri ottici non antipodi, cioè quelle modificazioni che io previdi 

 e chiamai racemi parziali. 



Io ritenni che l' acido desmotroposantonoso e la desmotroposantonina 

 (fus. a 260°) se da un lato per il rispettivo numero di carboni asimmetrici 

 e per quello limitato degli isomeri conosciuti, trovavano, come lo trovano 

 ancora, un posto fra le modificazioni isomeriche attive prevedibili dalla teoria, 

 dall' altro canto, per alcuni fatti che allora enumerai, non esclusi la possibilità 

 che le dette sostanze possano, come i racemi, risultare dall' unione di due 

 stereoisomeri, però per compensazione dell' attività ottica di un solo dei 

 carboni asimmetrici in essi contenuti ( 3 ). 



Più tardi il Dott. L. Francesconi per spiegare l' isomeria di due acidi 

 tricarbossili C 10 H 16 O 6 , derivati da successive trasformazioni dell' acido san- 

 tonico, indicò per racemo attivo uno dei due isomeri ( 4 ). 



{}) Lavoro eseguito nel Laboratorio di chimica farmaceutica di Catania. 



( 2 ) A. Andreocci e P. Bertolo, Sopra due altre desmotroposantonine. (R. Acc. dei 

 Lincei. Rend. 1898, serie 5 a , voi. VII, 2° sem., pag. 318). 



( 3 ) A. Andreocci, Sui quattro acidi santonosi e sopra due nuove santonine. R. Acc. 

 dei Lincei, Atti della classe di Scienze fisiche ecc., 189,5, serie 5 a , voi. II. — Sopra i 

 quattro acidi santonosi. Gazz. chim. ital., 1895, voi. 1°, pag. 558. 



( 4 ) L. Francesconi, R. Acc. Lincei, Rendiconti 1896, serie 5 a , voi. V, 2° semestre, 

 pag. 220. 



