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bonio A di segno contrario al carbonio B, nella quale prevale 1' attività di A, 

 che abbiamo supposto maggiore di quello del carbonio B. 



Quindi per completare la serie degli acidi santonosi stereoisomeri rela- 

 tivi mancherebbe 1' acido destro desmotroposantonoso, corrispondente alla mo- 

 dificazione 3, ed il rispettivo racemo. 



Si conoscono le seguenti desrnotroposantonine : 



Levodesmotroposantonina (fus. a 194°) con («) D = a — 139".0 

 Isodesmotroposantonina (fus. a 189°.90) con (a) D = a -4- 128°.8. 

 Racemo desmotroposantonina (fus. a 198"). 

 Desmotroposantonina (fus. a 260°) con («) D = a -|- 110°. 3. 



Dalla I a deriva l'acido destrosantonoso (fus. a 180°); dalla IP l'acido 

 levosantonoso (fus. a 180°); dalla terza 1' acido racemosantonoso (fuc. a 153°) 

 e dalla IV a l'acido desmotroposantonoso (fus. a 175°). 



Non è ancora il caso di precisare a quale delle 8 modificazioni attive 

 possibili corrisponde ciascuna delle tre desrnotroposantonine attive; poiché 

 mancano molti termini e sopratutto è necessario di stabilire se 1' isodesmo- 

 troposantonina è l' antipode della levodesmotroposantonina, oppure questi due 

 isomeri appartengono a due coppie di antipodi. In favore della prima sup- 

 posizione abbiamo i seguenti fatti: 1°. I due isomeri per riduzione condu- 

 cono a due acidi santonosi antipodi ; 2° per azione del joduro di etile e 

 dell' alcoolato sodico danno due etil desrnotroposantonine antipodi ; 3° col- 

 l' anidride acetica formano due acetil derivati antipodi, il di cui racemo 

 saponificato conduce ad -una desmotroposantonina inattiva. Invece in favore 

 della seconda supposizione abbiamo, come è già stato notato, che fra le due 

 desrnotroposantonine esistono differenze, invero piccole: nel punto di fusione, 

 nell' apparenza cristallina e nell' intensità del potere rotatorio. 



Sperando di potere decidere questa questione, ho voluto riottenere le 

 due desrnotroposantonine dai loro acetilderivati, ricristallizzati più volte 

 dall' acido acetico glaciale (ove sono molto solubili) per averli perfettamente 

 puri ; ed ho creduto conveniente per distaccare 1' acetile di non usare l' idrato 

 potassico che apre anche il legame lattonico, ma invece impiegare una pic- 

 cola quantità di acido solforico in soluzione idroacetica ('); acciocché l'idro- 

 lisi avvenga nel modo più blando, possibilmente senza determinare lo spo- 



(') Alla soluzione di 1 p. di acetilderivato in 8 p. di acido acetico glaciale e bol- 

 lente, poi diluita con 16 p. di acqua e riscaldata all'ebollizione, si aggiunge 1 p. di acido 

 solforico (90 °/ 0 ) diluito con p. 2 di acqua e p. 2 di acido acetico glaciale. Si continua a 

 fare bollire per alcuni minuti. Per raffreddamento si depone la più gran parte della de- 

 smotroposantonina prodotta, ed il rimanente si può separare per neutralizzazione del li- 

 quido con carbonato sodico. 



