— 210 — 



i due gruppi chetonici uniti agli atomi di carbonio 1 . 8, dovrà il suo com- 

 portamento essere quello di un vero e proprio a-dichetone. 



Alcune esperienze di Graebe e Gfeller confermarono ciò; ed infatti per 

 azione della fenilidrazina sull' acenaftenchinone essi ottennero un idrazone ed 

 un osazone. 



Ma è noto che la reazione più caratteristica, per questa specie di corpi, 

 indicata da Hinnsberg e Konig come quella che può fornire un particolar me- 

 todo di riconoscimento degli «-dichetoni, si ha allorquando essi vengono messi 

 a reagire con le ortodiammine aromatiche. Si formano in tal caso, per con- 

 densazione, composti del tipo della chinossalina (') 



E — CO H 2 N x R — C = 



| -f >R=:2H 2 0-f | >R 



R _co h 2 n/ r_c = n/ 



Azione dell' ortofenilendiammina sull' acenaftenchinone. 



Si sciolsero pertanto a caldo, nella quantità necessaria di acido acetico 

 glaciale, gr. 5 di acenaftenchinone ; vi si aggiunse, in proporzione equimole- 

 colare, cloridrato di ortofenilendiammina, e si pose a bollire in apparecchio 

 a ricadere, per circa tre ore. 



Il liquido, dapprima giallo, poi coloratosi intensamente in rosso, lasciò 

 precipitare per aggiunta di acqua, hocchi bianchi e leggeri di una sostanza 

 che, raccolta e lavata con molta acqua, venne depurata per successive cri- 

 stallizzazioni dall'acido acetico e dall'alcool. 



Si trovò risultare dalla condensazione di una molecola di ortofenilen- 

 diammina con una di acenaftenchinone: 



C l0 H 6 (CO), + (H 2 N) 2 C 6 H 4 = 2H 2 0 + C 10 H 6 (CN) 2 C 6 H 4 . 

 Dall'analisi infatti si ebbero i seguenti risultati: 



I. gr. 0,1943 di sostanza, fornirono gr. 0,6048 di C0 2 e gr. 0,0728 di H 2 0; 



II. gr. 0,1716 di sostanza, fornirono gr. 0,5340 di C0 2 e gr. 0,0650 di H 2 0; 



III. gr. 0,2179 di sostanza, dettero ce. 21,7 di azoto, misurati alla tempe- 

 ratura di 22° e alla pressione di min. 748. 



calcolato p % - — ■ — 

 per C,s H 10 Ri l- H. III. 



C 85,03 84,88 84,87 — 



H 3,94 4,16 4,20 - 



N 11,03 — — 11,09 



(!) Berich. 17, pag. 318. 



