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Diureina. — Gr. 3 di acenaftenchinone e gr. 9 di urea, mescolati in- 

 sieme, furono scaldati in bagno d'olio a circa 270°. È necessario un forte 

 eccesso d' urea, perchè a temperatura così elevata gran parte di essa si scom- 

 pone prima di reagire. La massa fuse con abbondante sviluppo di acqua e di 

 ammoniaca ; poi, cessato questo sviluppo, si rapprese in una sostanza bruna che 

 fu finamente polverizzata e quindi trattata molte volte con acqua e alcool 

 bollente allo scopo di asportare il chinone rimasto inalterato e l'acido cia- 

 nurico formatosi per la decomposizione dell' urea. 



Il nuovo composto, colorato in rosso bruno, fonde ad elevata temperatura, 

 decomponendosi ; è pochissimo solubile in acido acetico, insolubile negli altri 

 solventi. Si scioglie però nell' acido solforico concentrato, colorandolo in rosso, 

 e nell'acido nitrico, colorandolo in giallo; per aggiunta di acqua riprecipita 

 inalterato. 



Risulta dalla condensazione di una molecola di acenaftenchinone con due 

 molecole di urea: 



Ciò He 



Infatti : 



/CO (H 2 N) 2 = CO 



I + 

 ^CO (H 2 N) 2 = CO 



C 



>CO 



= 2H 2 O + C 10 H 6 



\ 



CO 



I. gr. 0,1612 di sostanza, dettero gr. 0,3704 di C0 2 e gr. 0.0526 diH 2 0; 



II. gr. 0,2123 di sostanza dettero gr. 0,4892 di C0 2 e gr. 0,0739 di H 2 0; 



III. gr. 0,2210 di sostanza, fornirono c. c. 41,2 di azoto, misurati alla tempe- 



ratura di 22° ed alla pressione di min. 762. 



calcolato % 

 per C 14 H 10 N 4 0 



C 63,15 



H 3,75 



N 21,05 



Questa sostanza non può naturalmente aver proprietà basiche, ma con- 

 tiene quattro atomi di idrogeno sostituibili da radicali acidi. Fu sottoposta 

 perciò all' azione dell' acido nitrico e di miscugli di acido nitrico e solforico ; 

 ma solamente operando in tubi chiusi, e dopo lungo riscaldamento si riuscì 

 ad ottenere un nitroderivato in cui due atomi d' idrogeno erano stati sostituiti 

 da residui nitrici. 



Franchimont e Angeli, nelle ricerche sovraccennate, pervennero ad uguale 

 risultato, ottenendo sempre biderivati per quanto variassero le condizioni del- 

 l' esperienza. 



trovato 



I. lì. III. 



62,66 62,83 — 



3,62 3,67 — 



— — 21,17 



