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riduzione si trasforma nell'ammina, corrispondente, cui viene attribuita la 

 struttura : 



NH 2 

 i 



C 



C 6 H 4 /V C . C6H5 . 

 NH 



Per tale ragione viene ammesso che al nitroso-a-fenilindolo spetti la 

 costituzione 



NO 



i 



C 



C 6 H 4 /^C.C 6 H 5 , 

 NH 



secondo la quale si dovrebbe considerare come un composto contenente 1* ag- 

 gruppamento — C . NO, caratteristico dei veri nitrosoderivati. 



Tale forinola di struttura a noi sembra poco verosimile. È noto infatti 

 in seguito alle ricerche di V. Meyer, Piloty e sopratutto di A. von Baeyer 

 che tutti i veri nitrosoderivati sono colorati in verde od in azzurro allo stato 

 solido oppure quando sono fusi od in soluzione. Il nitrosoindolo in parola 

 invece è giallo e dà soluzioni del pari colorato in giallo; si scioglie negli 

 alcali con intensa colorazione aranciata e dà con tutta facilità un derivato 

 acetilico. Inoltre esso non reagisce con l' idrossilammina. Questa sostanza è 

 un ottimo reattivo per i veri nitrosoderivati ; essa trasforma i nitrosoderivati 

 aromatici, come ha trovato Bamberger, in derivati diazoici. Ed ancora tre 

 anni or sono uno di noi, assieme al dott. Boeris, aveva osservato che anche 

 le vere nitrosammine, per azione dell' idrossilammina, rigenerano immediata- 

 mente le ammine primitive con sviluppo di protossido di azoto. 



E quindi assai improbabile che il nitrosofenilindolo. che non viene mo- 

 dificato dall' idrossilammina, contenga nella sua molecola il residuo nitrosi- 

 lico unito ad un atomo di carbonio. 



Per tali ragioni noi crediamo che esso possieda una struttura diversa da 

 quella che gli viene attribuita, e che molto probabilmente esso sia da con- 

 siderarsi come l' ossima 



NOH 



C 



0 6 H 4 ^^>C . C 6 H 5 , 

 N 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di chimica farmaceutica della R. Università di 

 Palermo. 



