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La supposizione del Bouveaiilt non ha quindi nessuna base sperimentale. 



Nella Nota succitata scriveva « che uno degli argomenti di base per adot- 

 tare per l' acido canforico la formola di Bredt, era l' inattività ottica del- 

 l' acido C s H 12 0 5 , inattività dovuta alla formazione contemporanea dei due 

 antipodi, effettuandosi 1' azione dell' ossigeno su tutti e due gli atomi di car- 

 bonio assimetrici dell' acido canforico e rimanendo tali atomi nella molecola 

 del nuovo composto. Infatti l'esperienza ci insegna che quando entra in 

 reazione uno solo dei carboni assimetrici dell' acido canforico, il prodotto che 

 si genera ha ancora potere rotatorio. Cito ad esempio la formazione dell' acido 

 canforonico, che secondo le misure di Aschan (') ha per potere rotatorio spe- 

 cifico [a], — — 26°,9. 



Era quindi importante per il mio asserto la dimostrazione sperimentale 

 che l'acido C 8 H ]2 0 5 è un racemo. 



Ho tentato dapprima di ottenere un antipodo collo sviluppo del Peni- 

 cillium glaucum, ma inutilmente, perchè questa muffa non si sviluppa bene, 

 tanto in soluzioni al 4 0 5 % , come in soluzioni al 2-3 °/ 00 . Ho cercato 

 perciò di sdoppiarlo coi sali degli alcaloidi, e sono riuscito ad avere un acido 

 destrogiro ed un' altro sinistrogiro, benché non completamento libero del 

 destrogiro, mediante il sale di chinina. 



Gr. 34,8 di acido C 8 H 12 0 5 si sciolsero in 25 cm 3 di acqua calda e 

 la soluzione si saturò con 70 gr. di chinina sciolta in 225 gr. di alcool 

 a 99 % ed il tutto, per avere una soluzione completa a caldo, si addizionò 

 di 50 cm 3 di acqua. Col raffreddamento si ottenne una massa cristallina 

 bianca formata da piccoli prismetti aggruppati. La quantità di cristalli de- 

 positatisi pesava, seccata nella stufa ad acqua, gr. 66. Fonde decomponen- 

 dosi a 202-204°. 



Questi cristalli si ricristallizzarono 8 volte dall' alcool a 80% bollente 

 fino ad averne gr. 45. Da gr. 34,8 di acido si devono ottenere gr. 95 di 

 sale di chinina. 11 punto di fusione dell' ultima porzione si era un po' ele- 

 vato ; fondeva a 205-206° con decomposizione. 



L' analisi dette il seguente risultato : 



Trovato Cale, per C 8 H l2 0 5 , C 20 H 24 N 2 0 2 

 C 65,66 65,62 

 H 2 6,95 7,03 

 N 5,26 5,44 



Si decompose il sale di chinina con un leggero eccesso di idrato po- 

 tassico e dalla soluzione del sale potassico, filtrata dalla chinina, decom- 

 posta con acido cloridrico in leggero eccesso, si ebbe per estrazione con etere 

 1' acido C 8 Hi 2 0 5 libero. 



(!) Beri. Ber. T. 28, pag. 16. 



Kendiconti. 1899, Voi. Vili, 1° Sem. 31 



