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Chimica. — Adone dell'etere diazoacetico sul pirrolo, n-metil- 

 pirrolo ed alcuni ìndoli. Nota di A. Piccinini, presentata dal Socio 



Gk OlAMICIAN. 



L'azione singolarmente interessante che l'etere diazoacetico esplica su 

 alcuni idrocarburi aromatici e già da tempo descritta dal Buchner in diverse 

 memorie ha oggidì acquistato una grande importanza per la scoperta delle 

 strettissime relazioni che legano i corpi dal Buchner ottenuti ( 2 ) coi prodotti 

 di scomposizione degli alcaloidi dell' Erythroxylon Coca, studiati da Einhorn ( 3 ) 

 assieme a Tahara, A. Friedlander e Willstàtter. Ma non soltanto per questo 

 i lavori suaccennati meritano considerazione ; infatti per le belle ricerche di 

 R. Willstàtter ( 4 ) è ormai ampiamente dimostrata la esistenza di un nucleo 

 derivante dal cicloeptano, nella maggior parte dei prodotti di scissione degli 

 alcaloidi della Coca e quindi anche negli acidi del Buchner; perciò nella 

 sintesi e nelle trasposizioni intramolecolari dell' acido pseudofenilacetico dal 

 Buchner stesso studiate, noi possediamo un nuovo esempio di quei rari pro- 

 cessi di allargamento di nucleo, che trovano nelle serie eterocicliche il loro 

 riscontro colla sintesi delle piridine e chinoline dai pirroli e indoli per mezzo 

 del cloroformio e analoghi. 



L'azione dell'etere diazoacetico sul pirrolo e i suoi derivati meritava 

 adunque di divenire oggetto di studio, onde stabilire se anche in questo caso 

 avvenisse qualche fenomeno analogo a quelli sopracitati. 



L'esperienza ha dato però risultati che non sono in accordo con quanto 

 si è esposto sopra, e sembra anzi portare una nuova dimostrazione della sin- 

 golare mobilità dell'idrogeno contenuto nel nucleo pirroli co. 



Mentre col benzolo 1' etere diazoacetico si combina in modo rappresen- 

 tabile secondo lo schema: 



H 



+ ^>CHCO0C I H 5 =™/ X P\ CH CO0C ! H 5 + N ! ; 

 HCV/CH N/ HG^/Oti/ 

 CH CH 



(1) E. Buchner, Th. Curtius Beri. Ber. 18, 2377 ; Buchner, Beri. Ber. 21, 2637 ; 29, 

 106; 30, 632. 



(2) Buchner, F. Lingg. Ber., 31, 402 e 2247 ; Buchner, Jacobi Beri. Ber. 31, 399 ; 

 Buchner, Beri. Ber. 31, 2004, 2241, 2247. 



(3) Beri. Ber. 26, 324, 1482; 27, 2823; Ann. d. Ch. 280, 96. 



(4) E. Willstàtter, Ber. 31, 1546; 30, 702; 31, 1534, 2498, 2655. . 



