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nei corpi della serie pirrolica aventi idrogeno sostituibile si comporta in modo 

 da originare principalmente gli eteri degli acidi acetici corrispondenti. 



Per esempio coli' w-metilpirrolo la reazione dà per prodotto principale 

 un' acido «-metilpirrilacetico, cosicché si può rappresentare nel modo seguente : 



C 4 H 4 NCH 3 + N 2 CH.COOC 2 H 5 == C 4 H 3 .CH 2 COOC 2 H 5 .NCH 3 + N 2 . 



Così pure dagli indoli non completamente sostituiti si hanno i rispettivi 

 acidi indolacetici; fu anzi per mezzo di questi ultimi derivati che si potè 

 stabilire con certezza la costituzione dei prodotti in questione, mancando per 

 l'acido derivato dal metilpirrolo ogni termine di confronto. 



Circa il modo con cui questi acidi acetici sostituiti si formano, nulla 

 si può dire di certo. Si può ammettere la formazione primordiale di un pro- 

 dotto analogo per costituzione all' acido pseudofenilacetico, derivante dall'ad- 

 dizione del residuo dell' etere diazoacetico, al nucleo pirrolico con scioglimento 

 del doppio legame e sua successiva ricostituzione con passaggio di un idro- 

 geno nucleare alla catena laterale, così: 



HC 

 HC 



CH N x 



4- |] >CHCOOC 2 H 5 

 CH ' ^/ 



HC 

 HC 



CH\ 



cH/ >CH.COOC 2 H 5 + N 2 , 



NR 

 HC 



HC 



NR 



CH\ 



>CH.COOC 2 H 5 

 CH/ 



HC 

 HC 



CH 



NR 



\/C.CH 2 .COOC 2 H 5 

 NR (') 



Si può anche ammettere però che il derivato diazoico agisca semplice- 

 mente sul nucleo pirrolico come con tutte le sostanze fornite di idrogeno 

 facilmente sostituibile ( 2 ). 



Assieme agli acidi ora citati si formano notevolissime quantità di materie 

 oleose dense, di diffìcile esame; siccome però questi prodotti oleosi si decom- 

 pongono con grande facilità per riscaldamento svolgendo dei gas, così non è 

 escluso che in essi sien contenuti alcuni prodotti di costituzione analoga ai 

 derivati del diidropirazolo formatisi con un processo consimile a quello svol- 

 getesi tra l'etere diazoacetico e gli eteri degli acidi grassi non saturi ( 3 ) ; la 

 natura resinosa di questi corpi non ne permise però l'isolamento. 



( ] ) È probabile che la catena laterale si trovi in posizione ce, perchè in genere nel 

 pirrolo la sostituzione con radicali negativi si fa sempre in questo modo. 

 (*) Buchner, Beri. Ber. 18, 2371 ; 27, 3250. 

 ( ? ) Buchner, Beri., Ber. 21, 2637; 22, 2165; 26, 256; 27, 868. 



