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La costituzione di questo acido non fu determinata direttamente, ma solo 

 per 1' analogia che esso addimostra con quelli derivanti dagli indoli, che 

 saranno più avanti descritti. 



Pirrolo ed etere cliazoacetico. 



Sul pirrolo 1' acido diazoacetico agisce in parte come metilante e quindi 

 dà origine principalmente allo stesso acido proveniente dall' ?z-metilpirrolo. 

 Contemporaneamente però si formano grandi quantità di materie resinose che 

 rendono difficile 1' esame dei prodotti della reazione. Separando la resina per 

 diluzione della massa con etere, rimane sciolto in quest' ultimo una miscela 

 di metilpirrolo e di altri prodotti oleosi, tra cui trovasi in quantità prepon- 

 derante 1' etere etilico dell' acido n-metilpirrilacetico. Saponificando il residuo 

 della soluzione eterea nel modo sopradescritto, rimane come olio insaponifi- 

 cabile il metilpirrolo, che separasi distillando a vapore. Dalla soluzione ba- 

 ritica, per acidificazione con acido solforico ed estrazione con etere si ha un 

 acido cristallizzato, che dopo alcune cristallizzazioni dall' etere petrolico fonde 

 a 113-114° ed offre nelle reazioni e nella salificazione le stesse caratteristiche 

 dell' acido w-metilpirrilacetico. 



IL 



N- metilindolo ed etere diazoacetico. 



Riscaldando parti eguali di n- metilindolo ed etere diazoacetico, si os- 

 serva un lento svolgimento d' azoto già a 120°. Per avere una reazione com- 

 pleta occorre riscaldare sino a 200° e per parecchie ore. Dal prodotto della 

 reazione si ha per saponificazione con potassa acquosa un acido in quantità 

 notevole, non molto solubile a freddo nell'acqua; esso si separa facilmente 

 con alcune estrazioni con etere e purificasi trasformandolo nel sale baritico 

 che è molto solubile in acqua, mentre precipitaci così traccie di un sale 

 insolubile derivante probabilmente da un'acido diazinsuccinico ('). L'acido 

 indolieo ricuperato nel solito modo dal sale baritico, si purifica per cristal- 

 lizzazione da una miscela di benzolo ed etere petrolico. Si ha così l'acido 

 puro in prismetti incolori fondenti a 128-129°. La sua composizione corri- 

 sponde a quella di un acido indolacetico metilato. 



Analisi. — Gr. 0,1848 di sostanza diedero gr. 0,4738 di C0 2 e 

 gr. 0,1012 di H 2 0. 



(!) Curtius, Beri. Ber. 18, 1302. 



