— 393 — 



categoria di alcaloidi; R. Willstàtter ha dimostrato alcuni mesi or sono (') 

 che il chetone derivante dalla tropina, il tropinone, contiene la catena: 



— CH 2 — CO — CH 2 — , 



e che 1' acido tropinico, principale prodotto di ossidazione della tropina, può 

 dare per apertura semplice del nucleo con eliminazione dell' azoto, una ca- 

 tena normale di sette atomi di carbonio. 



Questi fatti che non si possono in verun modo accordare colla vecchia 

 forinola del Merling, trovano invece una completa spiegazione, quando si 

 ammetta che la molecola degli alcaloidi tropanici contenga un sistema ri- 

 sultante dalla combinazione di un nucleo pirrolidinico con uno piperidinico, 

 coli' azoto e due atomi di carbonio in comune. Lo schema seguente, proposto 

 dal Willstàtter, rappresenta appunto un tale sistema e dimostra anche, come 

 la molecola delle basi tropaniche possa considerarsi come derivante da una 

 catena cicloeptanica, contenente un ponte costituito dall'azoto: 



c — 



— c — 



— c 



1 



c 



1 



N 





1 



c — 



1 



— c — 



— 0 



Al tropinone e all'acido tropinico sopracitati, spettano quindi le forinole 

 seguenti : 



CH2 CH CH2 



I I 

 CO NCH 3 



1 I 



CH2 CH OH2 



COOH . CH 2 CH CH, 



NCH 3 

 I 



COOH — CH CH 2 



È noto che la somiglianza di proprietà esistente tra gli alcaloidi del 

 gruppo tropanico e granatanico è di tal natura da non poter essere spiegata 

 che con forinole di costituzione dello stesso genere ; queste analogie si sono 

 ora accresciute ancor più pel fatto che in seguito ad esperienze che saranno 



che si sapesse che le basi tropiniche contengono il nucleo pirrolidinico, ma diverse cir- 

 costanze ci impedirono di pubblicare il risultato definitivo di queste ricerche. Lo facciamo 

 ora anche perchè alla base in questione noi avevamo attribuito da principio una costitu- 

 zione non bene definita, cioè solamente quella di un' ammina terziaria. 



G. Ciamician. 



(') Beri. Ber. 30, 731, 2679; 31, 1534. 2498. 



