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descritte in questa Nota, è ormai dimostrato che anche nella metilgranatonina 

 esiste la catena caratteristica riscontrata nel tropinone 



— CH 2 — CO — CH 2 — . 



Lo schema proposto da Ciamician e Silber per rappresentare la costi- 

 tuzione delle basi del melagrano e la forinola stessa da loro attribuita alla 

 metilgranatonina, sono sufficienti a spiegare la reazione ora citata, come 

 risulta dai simboli seguenti ('): 



CH 2 CH CH 2 



I I I 



CO CH 2 CH 2 



CH 2 CH NCH 3 



Schema delle basi del melagrano. Metilgranatonina. 



In seguito a questi fatti è divenuto però necessario il provare, in modo 

 diretto e semplice, che quella parte della molecola della metilgranatonina 

 che resiste all' ossidazione e trovasi intatta a formare il nucleo azotato del- 

 l' acido metilgranalico (omotropinico), è un nucleo piperidinico e non pir- 

 rolidinico. 



A questo scopo, onde toglier di mezzo il metile unito all' azoto, che 

 avrebbe posto un grave ostacolo alla trasformazione desiderata, si preparò 

 1' acido granatico, ossidando la granatolina ( 2 ) con acido cromico. Avuto 

 1' acido coli' immino libero, se ne operò la deidrogenazione riscaldandolo con 

 acetato mercurico, secondo il metodo dato dal Tafel, e si ebbe così un acido 

 piridico che per semplice riscaldamento con barite o calce diede la a-metil- 

 piridina in quantità notevolissima. 



Risultati assai diversi si ottennero invece eseguendo la stessa operazione 

 siili' acido nortropinico, il quale è il perfetto analogo del granatico. Ossidan- 

 dolo col metodo di Tafel, non si potè trarne alcuna traccia di basi piridiche 

 e si ebbe soltanto una notevole massa di prodotti resinosi di natura mani- 

 festamente pirrolica, perchè bolliti con acqua, comunicarono ai vapori di 

 questa la proprietà di arrossare il fuscello d' abete intriso nell' acido clori- 

 drico. Resta quindi dimostrato che gli alcaloidi granatanici debbono conside- 

 rarsi come derivati piperidinici puri. 



Le proprietà così somiglianti delle due serie di basi potrebbero però 

 trovare una rappresentazione schematica più fedele, quando si ammettesse 



(i) G. Ciamician e P. Silber. Gazz. Chini. 26, II, 157; Beri. Ber. 29, 481. 

 ( 2 j G. Ciamician e P. Silber. Gazz. Chim. 24, I, 116. 



c- 



— c — 



— c 



1 



c 



e 



1 



c 



1 



0- 



1 



— c 



1 



— N 



