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scaldando energicamente; per tal modo il prodotto principale è costituito 

 dall' acido granatico : 



/CH 2 • COOH 

 (C 5 H 8 NH/ 



\COOH 



Se invece 1' operazione si effettua con poco ossidante e lieve riscalda- 

 mento, si ottiene di preferenza il termine intermedio tra 1' alcool e 1' acido, 

 cioè il chetone corrispondente alla metilgranatonina, la granatonina: 



/CH 2 



/ I 

 (C 5 H 8 NH) CO 



\ I 

 \CH 2 . 



Quest' ultimo corpo non ha grande importanza relativamente allo scopo 

 della presente ricerca; perciò mi limiterò a dire di esso che è una base 

 fornita di caratteri simili a quelli della piperidina. Il suo cloroplatinato 

 fonde a 240° con scomposizione e il carbonato a 128° circa. Come base se- 

 condaria dà un nitrosoderivato fondente a 199". Anche essa contiene la ca- 

 tena caratteristica della metilgranatonina e del tropinone, e fornisce, per 

 condensazione colla benzaldeide, un derivato dibenzalico. 



L' acido granatico si prepara facendo bollire energicamente per due 

 ore una miscela composta di 16 gr. di granatolina, 64 di anidride cromica, 

 88 di acido solforico e 1300 di acqua. Completata la reazione si toglie 

 1' eccesso di acido cromico con anidride solforosa e si precipita il cromo con 

 ammoniaca all' ebollizione. I filtrati si concentrano nel vuoto fino a siccità 

 e si sottopone il residuo ben secco ad un' accurata estrazione con alcool as- 

 soluto ammoniacale. Si ha cosi la soluzione alcoolica del sale ammoniacale 

 dell' acido granatico, che si trasforma nel sale baritico, eliminando 1' alcool 

 e facendo bollire il residuo, sempre sciropposo e bruno, con acqua di barite. 

 Quando tutta 1' ammoniaca è scacciata, si elimina 1' eccesso di barite con 

 anidride carbonica e si scompone con la quantità necessaria di acido solfo- 

 rico il sale baritico ottenuto. Il liquido filtrato deposita per conveniente 

 concentrazione, 1' acido granatico in cristallini incolori prismatici fondenti a 

 270° con rammollimento verso 265°. 



Nelle acque madri si riscontra sempre una certa quantità di granatonina. 



Deidrogenazione dell' acido granatico con acetato mercurico. 



Si fa una miscela di 1 gr. di acido granatico con 20 gr. di acetato 

 mercurico e si introduce in un tubo resistente con 10 ce. di acido acetico 

 al 40 per cento. Si chiude il tubo e si riscalda a 150°-160° per 6 ore. Dopo 



