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L'acido estratto da questo sale cristallizza dall'acqua in prismetti ag- 

 gruppati, fondenti a 88-89° e presenta tutti i caratteri dell' acido a-fifi-tvi- 

 metilglutarico. 



Analisi : 



trovato calcolato per C 8 H t4 0 4 



C 55,00 55,17 



H 8,09 8,04 



Da 5 gr. di acido lattonico ho ottenuto gr. 6 di sale di calcio C 8 H 12 0 4 Ca 

 2 1 / 2 H 2 0 invece di gr. 7,4, quindi 81 % di acido lattonico si è trasformato 

 in acido a-^-trimetilglutarico. 



IL 



Astone del bromo sull'acido lattonico. 



L' ottenere in questa azione un derivato bromurato stabile dimostra che 

 l' acido lattonico è rappresentato dallo schema II, perchè un acido lattonico 

 rappresentato dallo schema I darebbe un dilattone, come si deduce facilmente 

 dal seguente specchio. 



CH 3 - 

 OH 3 



C0 2 H 



-Cx 



CH 3>C 



0 



CH 3 

 CH 3 



0 



H-C-H | 



\/ 

 CO 



CH 3 



CO-, 

 -C-H 



CH 3 > Y 



0 



H-C— / 

 I 



CO,H 



C0 2 H 



CH 3 — C x 



I 



>c 



H-C-Br 



I / 

 CO 



CO- 



I 



CH 3 — C-Br 



>C 



H-C— 7 



I 



C0 2 H 

 CO-x 



I 



CH 3 — C-H 



CH 3 ^I 

 CH 3 > | 



Br— C— ' 



HBr 



/ 

 0 



■CO 



CH 3 — Cx 



CH 3 

 CH 3 



0 



CH 3 

 a CH 3 



0 



>C 



CH 



I / 

 CO 



CO- N 



y C-CH 3 



CH 

 CH 



0 



3 >C 



0 H-C 



1 I 



CO 



0 



C0 2 H 



Inoltre fissa anche la posizione del bromo, perchè è soltanto la posizione in- 

 dicata dallo schema b che permette di spiegare l' esistenza di un prodotto 



