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bromurato che non si converta subito in dilattone. Anche il caso, poco pro- 

 babile, di sostituzione dell' idrogeno di uno dei tre metili resta escluso, perchè 

 il bromo sarebbe sempre in posizione y o S coli' idrogeno del carbossile e 

 dovrebbe quindi anche dare un dilattone eliminandosi acido bromidnco. 



Gr. 10 di acido lattonico e cm 3 . 3,2 di bromo si riscaldarono in tubo 

 chiuso per 4 ore alla temperatura di 120°, indi, dopo apertura del tubo per 

 diminuire la pressione interna dell' acido bromidrico formatosi, si riscaldò 

 nuovamente il tubo chiuso per 6 ore a 150-160° per completare l'azione. 



La massa cristallina della reazione si sciolse a caldo in benzina secca; 

 col raffreddamento cristallizzò l'acido bromolattonico. 

 L'analisi dette il seguente risultato: 



trovato calcolato per CgHuBrO* 



BrVo 32,07 - 31,91 31,87 

 L' acido bromolattonico cristallizza dalla benzina in piccoli prismi ag- 

 gruppati, bianchi, splendenti. Riscaldato in tubicino di vetro comincia a rag- 

 grumarsi a 120° e fonde tra 142-145°. 



Il bromo è contenuto in questo composto in forma molto labile, perche 

 coli' acqua si trasforma in acido bromidrico. 



L' acido bromolattonico riscaldato cogli idrati alcalini o coli' idrato ba- 

 ritico si decompone in acido ossalico ed in un acido bibasico, molto volatile, 

 che cristallizza in belle laminette di splendore vitreo, fusibili a 67-69°. Di 

 quest'acido non ho finora potuto stabilire con sicurezza la formola, cioè de- 

 cidere se è un acido esametiladipico C 12 H 22 0 4 od un acido esametiltetra- 

 metilendicarbonico C 12 H 20 0 4 . In ogni caso la formazione sia dell'uno che 

 dell' altro di questi due acidi non fa che confermare quanto sopra ho scritto 

 per la posizione del bromo nella molecola dell'acido bromolattonico, come 

 si vede chiaramente dai seguenti schemi: 

 COOH COOH 



COOH 



0 



C— Br 



1 ,-0H 3 



H-C-CH 3 



v I 



\co 



HO-C — OH 



pCH 3 



H-C— CH 3 



I 



COOH 



COOH 



CH 3 ^p r /CH 3 



CH, >( f pCHa 



CH3-C-H H-C-CHs 



C0 2 H C0 2 H 

 Acido esametiladipico 



oppure 

 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 



C- 



CH 3 -C- 



C0 2 H 



-c 



I 



-C-CH 3 

 I 



COoH 



Acido esametiltetrametilendicarbonico 



