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Ben diverso è il comportamento delle soluzioni dell' isomero : 



Acido isoeroionico C 4 H 6 0 2 — 86 . 

 Concentrazioni Abbassamento termometrico Depressione molecolare 



0,6264 0°,31 42,5 



1,5262 0 68 38,3 



3,4397 1 56,5 39,1 



Ove si rifletta che la depressione molecolare dell'acido acetico ha il 

 valore 39, e quelle degli omologhi superiori, acidi laurinico, palmitico e 

 stearico, oscilla intorno a 44, risulta chiaro, che la depressione molecolare 

 dell'acido butirrico non potrà scostarsi molto dal valore K = 40, e che il 

 comportamento dell'acido isocrotonico deve considerarsi come normale. 



Kesta, quindi, stabilito : che l' acido crotonico ha coli' acido butirrico 

 quelle stesse analogie di configurazione, che il fumarico ha col succinico; e 

 che parimenti le identiche relazioni hanno l' acido isocrotonico ed il maleico 

 coi corrispondenti acidi saturi. 



Ciò non sarebbe veramente in accordo colle formole che si trovano gene- 

 ralmente ammesse pegli acidi crotonici. 



Per la formazione dell'acido crotonico dall'acido tetrolico 



CH 3 .C = C.COOH ( ! ). 



si attribuisce infatti ad esso la forma maleinoide, e per conseguenza, all' iso- 

 crotonico la forma fumaroide. Però, anche nei più recenti trattati ( 2 ) non si 

 ritiene questa determinazione di configurazione, come definitiva ; ed a ragione, 

 poiché essa è in contraddizione colle principali proprietà fìsiche e chimiche 

 dei due isomeri, colle quali invece le nostre conclusioni stanno in completo 

 accordo. L' acido crotonico ha, infatti, tutte le proprietà che spettano in generale 

 alle forme fumaroidi, e F isocrotonico, al contrario, quelle che sono proprie 

 delle forme maleinoidi. L' ac. crotonico, ad es., fonde assai più alto, e l' iso- 

 crotonico più basso del corrispondente acido saturo. Inoltre l' acido crotonico 

 è assai più stabile dell' isomero, e quest' ultimo si trasforma assai facilmente 

 nel primo, per azione di acidi, o di altri agenti chimici. 



Dobbiamo quindi ritenere, come dimostrato, che all' acido crotonico spetta 

 la forma fumaroide : 



CH 3 . C . H 

 H.C. COOH 



ed all' isocrotonico la maleinoide 



H.C. CH 3 

 H.C. COOH 



(») Aronstein u. Holleman, Ber. XXII, 1183. 



( 2 ) Richter, Organische Chemie Vili. Aufl. I voi., pag. 269 (1897); Holleman, 

 Organische Chemie, pag. 157 (1899). 



Rendiconti. 1899, Vol. Vili, 1° Sem. 60 



