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non reagisce affatto. Questo comportamento differenziale è, ai fini della co- 

 stituzione del diisoengenolo, di notevole rilievo. Infatti l'isafrolo, l' isapiolo, 

 composti etilenici con catena laterale non satura dello stesso tipo dell' iso- 

 eugenolo, dànno, quando reagiscono con l'acido nitroso, dei perossidi analoghi 

 a quello indicato più sopra. Se nel diisoeugenolo ci fossero delle catene non 

 sature, queste dovrebbero reagire con l'acido nitroso nel senso ora ricordato : 

 la prova fatta con il dietildiisoeugenolo esclude tale ipotesi. 



Azione della luce sull' isoeugenolo. 



L'isoeugenolo fornitomi da Kahlbaum, fu impiegato, senza ulteriore puri- 

 ficazione, in quasi tutte le esperienze: ma furono anche fatte preparazioni di 

 diisoeugenolo col prodotto purificato per distillazione. Gr. 100 di isoeugenolo 

 puro si sciolgono in 200 c. c. di alcool ordinario e vi si aggiungono 25 c. c. 

 di acido cloridrico fumante. La miscela si espone alla luce in una canna di 

 vetro chiusa alla lampada. Dopo pochi minuti la soluzione alcoolica si colora 

 in giallo un po' bruno e incomincia la polimerizzazione. I cristalli si depon- 

 gono dopo una mezz'ora circa, e la formazione del diisoeugenolo procede ra- 

 pidamente tanto che in poche ore si può raccogliere oltre il 50 % dell'iso- 

 eugenolo impiegato, sotto forma di polimero solido cristallizzalo. 



Kaccogliendo invece il precipitato dopo due giorni, il rendimento è 

 del 60 °/ 0 . La polimerizzazione è in seguito lentissima; ma continua sempre, 

 dando origine a un prodotto meno puro ma che è sempre il diisoeugenolo. 

 Filtrando dopo due giorni il diisoeugenolo formatosi ed esponendo nuovamente 

 alla luce il liquido limpido filtrato, dopo due giorni si raccolgono altri 7 gr. 

 di polimero ; filtrando ancora ed esponendo il filtrato all'azione della luce, si 

 ottiene una grossa quantità di diisoeugenolo, e così si può continuare per pa- 

 recchie volte fino ad ottenere una resa totale che non è mai inferiore al 75 °/ 0 . 

 Si può anzi dire che la polimerizzazione tende verso un limite che viene 

 raggiunto dopo molto tempo. Le acque madri presentano una magnifica fluo- 

 rescenza azzurra. 



Il liquido alcoolico restante dopo la separazione del diisoeugenolo, for- 

 matosi in più riprese, è stato evaporato a bagno maria ed ha lasciato un 

 residuo oleoso bruno. Quest'ultimo, lavato con acqua, si rapprende pian piano 

 fino a diventare una polvere bruna amorfa, friabile, mischiata con sostanza 

 resinosa. Sciolta in alcool ed abbandonata a sè, non lascia deporre che pic- 

 colissima quantità di diisoeugenolo impuro. La maggior parte riprecipita 

 sotto forma di olio denso bruno. 



Impiegai 100 gr. di diisoeugenolo grezzo che cristallizzai dall'alcool 

 raccogliendolo successivamente in sei distinte porzioni. Ciascuna di queste fu 

 poi ricristallizzata a parte parecchie volte fino a punto di fusione costante. 

 Tutte queste porzioni hanno la stessa forma cristallina e fondono alla stessa 



