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E così dimostrato che il composto preparato per scomposizione del bibro- 

 muro di isomiristicina con metilato sodico e successiva distillazione in cor- 

 rente di vapore contiene un carbonile chetonico e non aldeidico perchè non 

 reagisce con acido di Piloty per dare un acido idrossamico. Nonostante che, 

 per analogia di preparazione coi chetoni preparati da altri in condizioni 

 identiche non vi potesse essere dubbio che il carbonile fosse in posizione a 

 rispetto al nucleo aromatico, tuttavia non ho creduto superfluo dimostrarlo 

 ossidando il chetone ad acido propionico che identificai dal suo sale di 

 argento. 



Per preparare il /S-chetone dell' isomiristicina ho seguito il metodo con- 

 sigliato da Hoering. Come è noto (') i bibromuri delle combinazioni pro- 

 peniliche, riscaldati a bagno maria con acetone acquoso, si lasciano sostituire 

 il bromo in posizione a con l'ossidrile per dare degli a-ossi-^-bromoderivati 

 saturi. Questi composti, riscaldati con potassa alcoolica, si trasformano nel 

 glicole corrispondente che perde con grande facilità acqua formando un os- 

 sido, che per semplice riscaldamento, o da solo, o con acidi minerali diluiti, 

 o meglio con acido acetico glaciale addizionato con qualche goccia di acido 

 solforico si isomerizza in chetone: 



Ar CHBr-CHBr-CH 3 acetone + K f Ar-CHOH-CHBr-CH 3 



JkOH 



Ar-CH 2 CO-CH 3 C ^I! Ar-CH— CH-CH 3 Ar-CHOH-CHOH-CH 3 



Il bibromuro di isomiristicina ricavato partendo da 40 gr. di questa, 

 insieme a gr. 160 di acetone, 40 gr. di acqua, e 12 gr. di marmo in pic- 

 coli pezzi venne riscaldato due ore a b. m. Dopo separazioned elio strato 

 acquoso che teneva in soluzione bromuro di calcio, si proseguì il riscalda- 

 mento per altre due ore. Eliminato per distillazione l'acetone, si separò un 

 olio che venne lavato tre volte con acqua e seccato nel vuoto su acido sol- 

 forico. Rendimento gr. 56. L'a-ossi-/5-bromodiidroisomiristicina così ottenuta 

 si presenta sotto forma di un olio densissimo, giallo bruno, d'odore pungente, 

 che irrita gli occhi fino alle lagrime. Non è purifìcabile in nessun modo 

 perchè non cristallizza nemmeno raffreddato in miscela frigorifera e, per 

 distillazione nel vuoto, si scompone subito dando sostanze resinose. Tuttavia 

 il prodotto greggio analizzato, diede una percentuale di Br sufficientemente 

 corrispondente a quella richiesta dalla formula di ossibromodiidromiristicina. 



H P. Hoering, Ber. 38, 3477. 



Rendiconti. 1912, Voi. XXI, 1° Sem. 



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