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Etileugenolo (secondo Wassermann). 



Wassermann ha preparato l'etileugenolo facendo agire il bromuro di 

 etile sull'eugenato potassico. Nel ripetere questa preparazione ho sostituito 

 soltanto con ioduro di etile il bromuro. A gr. 50 di eugenolo in un pallon- 

 cino si aggiungono gr. 17 di idrato potassico sciolto in 40 ce. di acqua e 

 gr. 33 di ioduro di etile puro. Si agita la miscela a caldo finché si scioglie 

 e si tiene poi all'ebollizione a bagno-maria per parecchie ore fino a far 

 scomparire l'odore dell'ioduro d'etile. 



L'etileugenolo preparato in questo secondo modo. Si ha con rendimento 

 un po' minore ma si ottiene egualmente puro e coincide esattamente con 

 l'altro. 



Wassermann frazionando l'etileugenolo, ottenne un polimero solido dal 

 punto di fusione 125°, cristallizzato con iscaglie e assai poco solubile nel- 

 l'etere. Io ho ripetuto l'esperienza e son riuscito dopo alcuni tentativi in- 

 fruttuosi ad ottenere lo stesso prodotto con un punto di fusione più alto. 

 Ho in un saggio adoperato l'etileugenolo grezzo ottenuto per azione del 

 solfato dietilico sull'eligendo. Gr. 50 di etileugenolo furono sottoposti a 

 distillazione frazionata. Eaccolta a parte la porzione che distilla a bassa 

 temperatura, quando il termometro sale a 254° si raccoglie la maggior parte 

 di prodotto fino a che non si nota un nuovo innalzamento della colonna 

 termometrica, che raggiunge pian piano i 260°. Generalmente ho osservato 

 che a questa temperatura compare nel palloncino di distillazione una specie 

 di nebbia formata come da minutissimi cristalli. È in questo momento che 

 conviene interrompere il riscaldamento. Il residuo è una sostanza bruna vi- 

 schiosa che abbandonata a sè cristallizza dopo qualche tempo. Lavandolo 

 ripetutamente con etere rimane indietro una piccola massa cristallizzata e 

 giallastra che si può facilmente purificare per cristallizzazione dall'alcool 

 ordinario. Essa si presenta cristallizzata in tavolette romboidali e spesso 

 con due spigoli opposti smussati: ha un punto di fusione di 140°. Insolu- 

 bile in acqua, in idrato alcalino, si scioglie invece assai bene nel cloroformio. 

 E da notarsi che a differenza del dietildiisoeugenolo è assai poco solubile 

 in etere, in benzolo e nell'acido acetico. 



Del prodotto purificato con gran cura fu fatta una analisi: 

 Sostanza gr. 0,3450; C0 2 gr. 75,0; H 2 0 gr. 0,2550. 



Polimero dell'etileugenolo. 



Trovato % 



Calcolato per (C 18 H 16 O a ), 

 75,0 

 8,3 



C 

 H 



75,0 



8,2 



