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diammino-m-m'dimetildifenile) con rendimento scarso: invece del prodotto 

 biiodurato in posizione orto, si ottiene un composto isomero con esso. Tale an- 

 damento anomalo della reazione venne spiegato colla tendenza che ha lo iodio 

 di funzionare da trivalente, per cui il prodotto, che in tali condizioni si ori- 

 gina, deve ritenersi essere il ioduro di una base iodonica avente un nucleo 

 eterociclico costituito da quattro atomi di carbonio e uno di iodio trivalente (). 



Data la facilità con cui lo iodio tende a costituire nuclei eterociclici 

 pentatonici, noi ci siamo proposti di applicare la stessa reazione a derivati 

 del difenilmetano, i quali, per analogia, avrebbero dovuto dar origine a pro- 

 dotti ciclici aventi lo iodio in un nucleo di sei termini. 



Già abbiamo accennato in una Nota precedente ( 2 ) quale era la via che 

 ci proponemmo di seguire. Le ultime esperienze confermarono quanto già 

 osservammo allora; nelle ripetute ricerche fatte non ottenemmo prove con- 

 vincenti di formazione di basi iodoniche quando si scompone con ioduro po- 

 tassico il composto tetrazoico derivante dall' o-o'-diammino-^y-diclorodifenil- 

 metano : 



4) CL /CI (4 



1) NH/ XNH * t 1 



Una sola volta, operando con o-o'-diammino-^-/-tetrametildiammino- 

 difenilmetano 



>C 6 H 3 — CH 2 — C.H,v ' 

 1) NH/ nNH * C 1 



riuscimmo ad isolare pochi centigrammi di una polvere gialliccia, fondente 

 a 220-225°, la quale dava in modo non dubbio le reazioni proprie delle basi 



iodoniche. ■ , „ 



La scarsità del prodotto non ci permise di stabilire la natura vera della 

 sostanza, e solo può lasciarci qualche speranza in un risultato più fortunato 

 di nuovi tentativi. La maggiore difficoltà, che si incontra nell'operate con 

 0 - 0 '-diammino-^-/-tetrametildiammino-difenilmetano, è quella già accennata 



(.) Da qualche tempo ho intrapreso delle ricerche sull'andamento della reazione di 

 Sandmeyer nella serie dei derivati 0 V-diamminici del difenile : sfortunatamente esse per 

 v Contrattempi, non poterono ancora essere condotte a termine. Recen amen e Dobfce. 

 Fox e Gange (Journ. Chem. Soc. London, 1911, 1615) hanno preparato V^dibromodi- 

 fenile e Va .'-àiclorodifenile partendo dall'oV-diamminodifenile. I risultatx ottenuti da 

 questi autori, e specialmente la constatazione della formazione di fenazone concordano per- 

 attamente c'on Lni miei risultati, i anali fin dal 1910 sono raccolti nel a laurea 

 del dott. Braccio e che poi vennero di nuovo pres! in esame nella tesi del dott. Treche 

 nel 1911. Avrò modo di ritornare su questo argomento, quando saranno finite le ricerche 

 in proposito. L. Mascarelli. 



C) Rendic. R. Acc. Lincei, 19, II, 338 (1910). 



