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Il nostro prodotto, fondente a 260-265° (^/-dicloroendobisazodifenilmetano), 

 ci fornì per tale trattamento un derivato dal p. f. 249-252°, solubile facil- 

 mente in alcali, contenente ancora azoto, e che col cloruro ferrico si colora 

 in verde; analoga reazione colorata è data anche dai prodotti ottenuti da 

 Duval. La scarsità di tale sostanza non ci permise di sottoporla alla analisi, 

 ma noi non abbiamo dubbio che esso debba (per analogia con quanto ri- 

 tiene Duval) considerarsi come o-ossi-endoazo-^-/-diclorodifenilmetano a cui 

 spetta la costituzione: 



CI 



CH 



— N = N HO 



CI 



Non è forse improbabile che la formazione di composti endobisazoici 

 in tale reazione possa disturbare la chiusura dell'anello mediante lo iodio. 

 Questa interpretazione sarebbe anche in accordo col risultato che noi avemmo 

 operando con o-o'-diammino^-j)'-tetrametildiammino-difenilmetano a cui ab- 

 biamo accennato più sopra. Mentre noi ottenemmo da questo prodotto 

 qualche indizio relativo alla formazione della base iodonica, Duval non ebbe 

 il corrispondente derivato endobisazoico ; sembra infatti che la formazione 

 di tali derivati richieda la presenza di un gruppo negativo in posizione para. 



Siccome le prove fatte in questo senso non ci condussero ai risultati 

 che speravamo, noi provammo a cambiare strada, e tentammo una via più 

 lunga per giungere alla chiusura dell'anello, e precisamente quella indicata 

 dallo schema: 



I 



h 



II 



CH / 

 C1.C.H/ 2 > 6 H 3 .C1 — Cl.C 6 H< Tpi P1T > C « H3 - C1 



III iv 



CH / CH 2 v 



CI . 0. h/ 2 > 6 H 3 .C1-^C1.C 6 H 3 <( \c.H,.Cl 



v 



CH 



— > Cl.C.H,/ 2 \C 6 H 3 .C1, 



\ J ' 



J 



la quale avrebbe potuto essere accorciata parecchio, se si fosse verificato 

 anche qui quanto già venne dimostrato da uno di noi ( l ) a proposito di pas- 



(>) Eend. E. Acc. Lincei, 16, II, 562 (1907), e Gaza. Ch. IL, 38, II, 619 (1908). 



