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saggi analoghi compinti nella serie del difenile. Senonchè, anche qui ci in- 

 contrammo in difficoltà, che non potemmo superare. Mentre ci fu cosa assai 

 facile ottenere il tetracloruro dellV 0 '-diiodoso-^/-diclorodifenilmetano (II) 

 applicando il solito metodo di Willgerodt, non ci fu più possibile trasfor- 

 marlo successivamente in derivato iodoso (III) e iodilico (IV). 



Il composto (II) si mostra così stabile, che non reagisce più colla solu- 

 zione di idrato potassico per dare il iodoso composto. Per azione prolungata 

 della potassa e dell'ipoclorito di sodio, si riottiene lVo'-diiodio-^'-dicloro- 

 difenilmetano, e così per azione dell'ossido d'argento umido. Il metodo Orto- 

 leva f), che in alcuni casi permette di passare direttamente dai iodio-deri- 

 vati ai derivati-iodilici, si mostrò inefficace, come pure si mostrò inefficace 

 1 ossidazione del composto (I) a composto iodilico col liquido di Caro, altre 

 volte impiegato con buon successo da Bamberger e Hill ( 2 ). 



È questo (II) un tetracloruro che deve aggiungersi a quei pochissimi 

 esempi di bicloruri descritti da Willgerodt. che non sono capaci di trasfor- 

 marsi normalmente. 



Per tal modo ci rimase chiusa la via ad ogni ulteriore indagine. 



Parte sperimentale. 



Derivato endobisasoico del p-p'-diclorodifenilmetano : 



C1.C 6 H S - C C 6 H 3 .C1 



L N.-N—l L N:N— I 



Esso si forma quando si scompone con ioduro di potassio il derivato 

 tetrazoico dell' o- 0 '-diammino-^'-dicl,oro-difenilmetano. In questa scomposi- 

 zione si separa tosto una massa giallo-bruna, inquinata di iodio. Si trattò 

 il prodotto della reazione con anidride solforosa, agitando e scaldando a 

 bagnomaria, finché la parte solida si trasformò in polvere gialla-ranciata • 

 questa, raccolta su filtro e seccata, venne estratta con etere, il quale scio- 

 glie 1 o-o'-dnodio-^'-dicloro-difenilmetano, mentre lascia indisciolta una pol- 

 vere gialla, che senza ulteriore purificazione, fonde scomponendosi a 230° circa 

 Questa polvere è praticamente insolubile a freddo negli ordinari solventi; a 

 caldo si scioglie in piccola quantità nell'etere, da cui si separa per raffred- 

 damento in polvere amorfa. Venne cristallizzata da molto alcool bollente- 

 cosi Sl ebbero pagliette giallo-vivo a riflessi d'oro. Queste anneriscono à 

 260° circa e si rigonfiano, scomponendosi, a 265°. L'analisi ha dato risultati 



0) Gazz. Ch. It., 30, II, 1 (1900). 

 (•) Bull., 33, 533 (1900). 



