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L'azobenzolo ordinario invece, per analogo trattamento, può dare il pa- 

 rabibromoazobenzolo, eguale a quello cui prima si è accennato : 



C 6 H 5 .N=N.C 8 H S 



Br.C 6 H 4 .N=N.C 6 H 4 .Br. 



Questi esempi dimostrano che un atomo di bromo in posizione para entra 

 per ogni residuo: 



= N.C 6 H 5 



contenuto nel composto da cui si parte. 



Ciò dipende molto probabilmente dal fatto che in una prima fase, si 

 forma un bibromuro che poi si scinde in bromoderivato ed acido bromidrico : 



= N.C 8 H 5 



Br, 



II 



N.C 6 H 5 



= N.C 6 H 4 .Br-f-HBr 



Tenendo conto del fatto scoperto da A. Wohl che l'ordinario azossiben- 

 zolo fornisce facilmente un tale bibromuro, ne risulta fissata con grande 

 probabilità anche la struttura dell'a-bromoderivato da noi ottenuto: 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 5 — > C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .Br. 



Il II 

 0 0 



Al /?-bromoderivato invece spetterà l'altra 



C 6 H 5 .N==N.C 6 H 4 . Bi- 

 ll 

 0 



e come tale esso fornisce, per l'analogo trattamento, un bibromoderivato 



C 6 H 4 .Br.N=N.C 6 H 4 .Br 

 0 



identico a quello già noto e che noi pure ottenemmo anche per azione del- 

 l'acqua ossigenata sul p-bibromoazobenzolo : 



C 6 H 4 Br . N=N . C 6 H 4 . Br + H.O, 



C 6 H 4 . Br . N=N . G 6 H 4 . Br + H 2 0 , 

 II 



0 



Trattandosi di un azocomposto simmetrico, questa è l'unica forma che 

 si ottiene. 



H Berliner Berichte, 36 (1903), pag. 4140. 



