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Il prodotto di punto di fusione 92°, disciolto in acido acetico ed ad- 

 dizionato con alcune gocce di bromo, viene lasciato a sè per sei ore. La 

 soluzione, decolorata con bisolfito e diluita con eccesso di acqua, da cristalli 

 che fondono esattamente come il prodotto di partenza. Neppure scaldando 

 più volte il prodotto medesimo a 200°, lasciando raffreddare e ripetendo il 

 punto di fusione, si ebbe variazione. Queste esperienze mostrano che il pro- 

 dotto non si trasforma nel suo isomero con punto di fusione: 73°. 



4. Riduzione del fi-parabromoazossibenzolo a parabromoazobenzolo. — 

 Il composto è ridotto con amalgama di alluminio, quindi ossidato con ossido 

 giallo di mercurio, come abbiamo già descritto, e si ottiene il parabromo- 

 azobenzolo, che fonde a 89°. La mescolanza del composto così ottenuto col 

 parabromoazobenzolo di partenza, fonde pure a 89°. 



In tal modo restano quindi realizzati i passaggi: 



C 6 H5 C 6 H 5 C 6 H 5 



I >r; I ! 



N=0 — > N — > N 

 il il il 



N < — N < — N=0 



C 6 H 4 Br C 6 H 4 Br C 6 H 4 Br 



La trasformazione della forma a nella forma fi è quindi possibile; essa, 

 però, non si può fare direttamente, ma soltanto passando per l'azocomposto. 



5. Bromur azione del fi-parabromoazossibenzolo. — Sopra una piccola 

 quantità del composto si versa una molecola di bromo in lieve eccesso. 11 

 prodotto, ripreso con acqua e lavato con bisolfito sodico, viene cristallizzato 

 da alcool, ove è poco solubile. Fonde a 168-169° ed è parabibromoazossi- 

 benzolo identico a quello già noto. 



Gr. 0,1913 di sostanza danno ce. 12.6 di azoto a 11° e 764 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C I2 H 8 N 3 0 Br 2 



N 7.96 7.87 



6. Azione del bromo sul paranitroazobenzolo (paranitroparabromoazo- 

 benzolo). — Il bromo non agisce sul paranitroazobenzolo sciolto in acido 

 acetico, neppure per azione della luce solare. Si aggiunge allora direttamente 

 eccesso di bromo al composto, in presenza di traccie di iodio, e si lascia 

 a sè per un'ora e mezzo circa. Lavato con acqua e tolto il bromo con bi- 

 solfito sodico, si ottiene il prodotto da benzolo, in cristalli rosso-scuri, che 

 fondono a 203°. 



Gr. 0,1490 di sostanza danno ce. 17.5 di azoto a 14° e 753 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C ia H 8 N 3 0 2 Br 



N 13.84 13.73 



