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formarsi in metil-imìno-tio-triasina, nello stesso modo come dall'acetil-gua- 

 nil-urea e dall'acetil-biureto si passa alla metil-imino-ossi- (*) e alla metil- 

 diossi-triazina (?).. 



L'esperienza mi ha dimostrato infatti che per azione dell'acido tioacetico 

 sulla cianguanidina si ottiene la triazina sulfurata prevista e con un rendi- 

 mento di poco inferiore a quello calcolato. 



Finora, però, non posso dare una spiegazione sicura circa il meccanismo 

 della formazione di questa tio-triazina, poiché non sono riuscito ancora ad 

 isolare nè l'acetil-tioureido-guanidina, accennata più sopra, nè alcun altro 

 prodotto intermediario. 



Tuttavia, tenendo conto del fatto che, durante l'operazione, si svolge 

 una grande quantità d'idrogeno solforato, sono indotto a ritenere che debba 

 aver luogo un processo normale di acetilazione della cianguanidina, processo 

 che deve essere preceduto o seguito da un altro di solforazione del gruppo 

 cianogeno, esistente nella cianguanidina stessa. 



Ora, siccome il rendimento in tio-triazina è quasi quantitativo, non si 

 può in alcun modo ammettere che questo processo di solforazione si produca 

 per addizione dell'idrogeno solforato al gruppo cianogeno, poiché in questo 

 caso l'idrogeno solforato dovrebbe essere completamente assorbito. Non si può 

 perciò ammettere che l'acetil-cianguanidina, formata in una prima fase, ad- 

 dizioni idrogeno solforato e si trasformi perciò in acetil-guanil-tiourea 



CH 3 — G — NH — C — NH — C — NH, 



Il II II 



0 NH S 



e che infine questa, perdendo una molecola d'acqua, dia origine alla tio- 

 triazina. 



Io credo, piuttosto, che (sia avanti, sia dopo l'acetilazione normale della 

 cianguanidina) si produca l'addizione di un'intera molecola di acido tioace- 

 tico ( 3 ) al gruppo cianogeno, producendo così la diacetil-guanil-tiourea 



CH 3 — C — NH — C — NH — C — NH — C — CH 3 



Il II II II 



0 NH S 0 



la quale, perdendo poi una molecola di acido acetico, darebbe origine alla 

 tio-triazina. 



Considerato che tanto l'acetil-tioureido-guanidina, quanto il suo isomero 

 l'acetil-guanil-tiourea, come pure l'acetil-cianguanidina, sono ancora sconosciute, 



(*) A. Ostrogovich, Gazz. eh., XXXIX, I, 540 (1909). 

 ( 2 ) Idem., ibid., XLI, II, 70 (1911). 



( a ) Nelle esperienze eseguite finora, ho adoperato infatti un eccesso forte di acido 

 tioacetico. 



