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Chimica — Sintesi del Fillopirrolo (*■). Nota di U. Cola- 

 cicchi, presentata dal Socio G. Oiamician. 



Tra i diversi prodotti di scissione della clorofilla, dell'emina e della 

 ematorporfirina Willstàtter ( 2 ) potè separare, per mezzo del picrato, un pir- 

 rolo tetrasostituito, che, per la sua origine, chiamò fillopirrolo, ed al quale 

 assegnò la formula 



-C.C 2 H 5 



CH3.C 

 CH 3 .C 



C.CH 



NH 



Anche H. Fischer e Bartholomàus ( 3 ) riducendo l'emina col metodo di Nencki 

 avevano avuto fra mano questa sostanza, che non poterono però identificare, 

 e supposero si trattasse di un derivato idropirrolico. In seguito essi poterono 

 farne la sintesi ( 4 ) facendo agire il metilato 0 etilato sodico sopra diversi 

 pirroli ed annunciarono anche di averlo ottenuto dal 2-4-5-trimetil-3-acetil- 

 pirrolo e di aver riferito in proposito nell'Harchiv. fiir Hygien, 77. Ma per 

 quanto riguarda questa ultima sintesi io non ho potuto avere notizia, forse 

 perchè il volume non è ancora uscito. 



Occupandomi io attualmente della scissione pirogenica di diversi corpi 

 della serie del dipirrilmetano ( 5 ), il fillopirrolo è venuto a trovarsi nella 

 sfera delle mie ricerche come dimostrano i fatti seguenti : 



Scomponendo col calore il derivato del dipirrilmetano che si forma per 

 condensazione della paraldeide col 2-4-dimetil-3-acetilpirrolo ho ottenuto fra 

 gli altri prodotti un trimetilacetilpirrolo ( 6 ). Per determinare la posizione 

 dell'acetile sono ricorso alla sintesi ed ho preparato dall' isonitrosometiletil- 

 chetone e acetilacetone, col metodo di Knorr f) il 2-4-5-trimetil-8-acetilpir- 



CH 3 .C C.COCH3 



CH 3 G x/aCH> 

 NH 



rolo, il quale non è identico a quello da me precedentemente ottenuto. 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto di Chimica generale della K. Università di Parma, 

 diretto da G. Plancher. 



( 2 ) Willstàtter und Asahina, Ann. d. chem., 385, 188, 225 (1911). 



( 3 ) H. Fischer-Bartholomàus, Ber. 44, 3313 (1911). 



( 4 ) Id. Ber. 45, 466 (1912). 



( 6 ) Rend. Acc. Lincei, voi. XXI (1912), seduta del 3 marzo. 

 (•) Id. id. 



( 7 ) Knorr, Ann. d. chem, 236, 296 (1886), Ber. 35, 3004 (1902). 



